N-(6-sulfamoylbenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide | 330462-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-sulfamoylbenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-acetylamino-benzothiazole-6-sulfonic acid amide；2-Acetylamino-benzothiazol-6-sulfonsaeure-amid；N-(6-sulfamoyl-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 330462-63-0
• 化学式: C₉H₉N₃O₃S₂
• 分子量: 271.321
• InChiKey: HXZXWJYSSQOLKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302 °C
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-sulfamoylbenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-1,3-苯并噻唑-6-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wang et al., Journal of the Chinese Chemical Society, 1948, vol. 15, p. 208,212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-thiocyanatobenzenesulfonamide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(6-sulfamoylbenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Über die Rhodanierung des Sulfanilamids und einige Benzthiazolyl-sulfonamide.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19412790604

文献信息

• Synthesis and carbonic anhydrase I, II, VII, and IX inhibition studies with a series of benzo[d]thiazole-5- and 6-sulfonamides
  作者：Morteza Abdoli、Andrea Angeli、Murat Bozdag、Fabrizio Carta、Ali Kakanejadifard、Hamid Saeidian、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2017.1356295

  日期：2017.1.1

  iodo-derivatives at the heterocyclic ring) compounds led to several interesting inhibitors against the cytosolic hCA I, II and VII, as well as the transmembrane, tumor-associated hCA IX isoforms. Several subnanomolar/low nanomolar, isoform-selective sulfonamide inhibitors targeting hCA II, VII and IX were detected. The sharp structure-activity relationship for CA inhibition with this small series of derivatives,

  合成了一系列苯并[d]噻唑-5-和6-磺酰胺，并使用乙恶唑酰胺（EZA）作为先导分子，研究了对几种人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制作用。2-氨基取代的，2-酰基氨基和卤代的（杂环上的溴和碘衍生物）化合物产生了几种有趣的针对胞质hCA I，II和VII以及跨膜的，与肿瘤相关的hCA的抑制剂IX同工型。检测到了几种靶向hCA II，VII和IX的亚纳摩尔/低纳摩尔异构体选择性磺酰胺抑制剂。用这种小系列衍生物抑制CA的结构与活性之间存在着尖锐的结构-活性关系，即使在支架或2-氨基部分发生微小变化后，活性也发生了重要变化，