2-氨基-1,3-苯并噻唑-6-磺酰胺 | 18101-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-1,3-苯并噻唑-6-磺酰胺
• 英文名称: 2-amino-benzothiazole-6-sulfonic acid amide
• 英文别名: 2-aminobenzo[d]thiazole-6-sulfonamide；2-amino-1,3-benzothiazole-6-sulfonamide；2-amino-6-sulfamoylbenzothiazole
• CAS: 18101-58-1
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S₂
• mdl: MFCD00600628
• 分子量: 229.283
• InChiKey: CGJUKQLMOOVGOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1,3-苯并噻唑-6-磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-amino-3-mercapto-benzenesulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLYLBENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] DERIVES DE PYRAZOLYLBENZOTHIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2004011460A3
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-thiocyanatobenzenesulfonamide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氨基-1,3-苯并噻唑-6-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Über die Rhodanierung des Sulfanilamids und einige Benzthiazolyl-sulfonamide.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19412790604

文献信息

• Das chemische Verhalten o-rhodanierter Phenylisothiocyanate bei der Umsetzung mit Ammoniak und primären Aminen 37. Mitt.: Über organische Rhodanverbindungen
  作者：R. Pohloudek-Fabini、M. Selchau

  DOI：10.1002/ardp.19693020706

  日期：——

  Bei der Umsetzung o‐rhodanierter Phenylisothiocyanate mit Ammoniak entstehen die entsprechenden 2‐Aminobenzthiazole und Ammoniumrhodanid, bei der Umsetzung mit primären Aminen ebenfalls die 2‐Aminobenzthiazole sowie die den Aminen entsprechenden Isothiocyanate und deren Thioharnstoffe.

  邻-硫代苯基异硫氰酸酯与氨反应生成相应的2-氨基苯并噻唑和硫氰化铵，与伯胺反应也生成2-氨基苯并噻唑和与胺及其硫脲对应的异硫氰酸酯。
• Design, synthesis and evaluation of benzothiazole derivatives as multifunctional agents
  作者：Ernestine Nicaise Djuidje、Sabrina Sciabica、Raissa Buzzi、Valeria Dissette、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Elena Serra、Elisa Andreotti、Stefano Manfredini、Silvia Vertuani、Anna Baldisserotto

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103960

  日期：2020.8

  aetiology of various multifactorial diseases; on the other hand, the development of multifunctional compounds is a recognized strategy for the control of complex diseases. To this end, a series of benzothiazole derivatives was synthesized and evaluated for their multifunctional effectiveness as antioxidant, sunscreen (filter), antifungal and antiproliferative agents. Compounds were easily synthesized

  氧化应激是多种多因素疾病的产物或病因。另一方面，开发多功能化合物是控制复杂疾病的公认策略。为此，合成了一系列苯并噻唑衍生物并评估了其作为抗氧化剂，防晒霜（过滤剂），抗真菌剂和抗增殖剂的多功能功效。通过2-氨基硫酚与不同的苯甲醛之间的缩合反应可轻松合成化合物。SAR研究，特别是在苯并噻唑的2位和6位上，对4g和4k的鉴定为多功能药物设计中非常有趣的潜在化合物。特别是化合物4g是在HEK 293细胞中表达的hERG钾通道的最佳阻滞剂，具有60.32％的抑制作用，IC 50  = 4.79μM。
• Synthesis of novel 2-aminobenzothiazole derivatives as potential antimicrobial agents with dual DNA gyrase/topoisomerase IV inhibition
  作者：Magda M.F. Ismail、Hanan Gaber Abdulwahab、Eman Samir Nossier、Nagwan Galal El Menofy、Basma Abdelhameed Abdelkhalek

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103437

  日期：2020.1

  Novel benzothiazole-based compounds were designed and synthesized as potential antimicrobial agents with dual DNA gyrase/topoisomerase IV inhibitory activity. The structures of the newly synthesized compounds were established on the basis of spectral (IR, NMR, MS) and elemental analyses. Most of the studied compounds possessed significant antimicrobial activity against tested bacteria and fungi. Compounds

  设计并合成了基于苯并噻唑的新型化合物，作为具有双重DNA促旋酶/拓扑异构酶IV抑制活性的潜在抗菌剂。在光谱（IR，NMR，MS）和元素分析的基础上，建立了新合成化合物的结构。大多数研究的化合物对被测细菌和真菌均具有显着的抗菌活性。化合物4b和7a比参考标准环丙沙星对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌的多种药物临床隔离株的效用强得多。此外，7a与制霉菌素对白色念珠菌的临床分离物具有等价性。
• [EN] C20-C21 SUBSTITUTED GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE GLUCOCORTICOÏDE SUBSTITUÉS EN C20-C21
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009085879A2

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention provides compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters, prodrugs, tautomers, or isomers of said compounds), having general structure (I); wherein L, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are selected independently of each other and as defined herein. The present invention also provides compounds (and salts, solvates, esters, prodrugs, tautomers, and isomers) of Formulas II, III, IV, V, and Vl, as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of preparing, and methods of using such compounds in the treatment and prophylaxis of a wide range of immune, autoimmune, and inflammatory diseases and conditions.

  本发明提供了具有一般结构（I）的化合物，以及该化合物的药用盐、溶剂合物、酯、前药、互变体或异构体（包括L、R1、R2、R3、R4、R5和R6在内独立选择的定义）。本发明还提供了根据本文所定义的化合物（和盐、溶剂合物、酯、前药、互变体和异构体）的II、III、IV、V和VI式化合物。还提供了药物组合物、制备方法以及利用这些化合物在治疗和预防各种免疫、自身免疫和炎症性疾病和症状中的方法。
• A novel proton transfer salt of 2-amino-6-sulfamoylbenzothiazole and its metal complexes: the evaluation of their inhibition effects on human cytosolic carbonic anhydrases
  作者：Zeynep Alkan Alkaya、Halil İlkimen、Cengiz Yenikaya、Yasemin Kaygısız、Metin Bülbül、Tuncay Tunç、Musa Sarı

  DOI：10.1080/14756366.2016.1247058

  日期：2017.1.1

  acetazolamide (AAZ) as the control compound, were also evaluated for their in vitro inhibition effects on human hCA I and hCA II for their hydratase and esterase activities. The synthesized compounds have remarkable inhibitory activities on hCA I and hCA II. Especially, the inhibition potentials of the salt and the metal complexes (1-5) are comparable with AAZ. Inhibition data have been analyzed by using

  由2-氨基-6-氨磺酰基苯并噻唑（SMABT）和2,6-吡啶二甲酸（H2DPC）及其Fe（III），Co（II）获得的新型质子转移化合物（SMHABT）+（HDPC）-（1）制备了SMABT的Ni（II）配合物（2-4）和Fe（II）配合物（5），并通过光谱技术对其进行了表征。另外，将单晶X射线衍射技术应用于配合物（2-4）。所有配合物（2-4）的八面体构象均发生畸变，根据光谱和分析结果，可能将5的结构建议为八面体。还评估了包括乙酰唑胺（AAZ）作为对照化合物在内的所有化合物的体外对人hCA I和hCA II的水合酶和酯酶活性抑制作用。合成的化合物对hCA I和hCA II具有显着的抑制活性。尤其，盐和金属配合物（1-5）的抑制潜能与AAZ相当。通过对单次方差进行多次比较，分析了抑制数据（p <.0001）。