(1R,2R)-1-(dicyclohexylphosphinyl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentane | 147609-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-(dicyclohexylphosphinyl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentane
• 英文别名: [(1R,2R)-2-dicyclohexylphosphorylcyclopentyl]methanol
• CAS: 147609-43-6
• 化学式: C₁₈H₃₃O₂P
• 分子量: 312.433
• InChiKey: XTEJYQNLBXDKBP-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-(dicyclohexylphosphinyl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentane 在 双氧水 、 sodium 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1R,2R)-1-(dicyclohexylphosphinyl)-2-<(diphenylphosphinyl)methyl>cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LIII. Development of New 6-Membered Chelating Chiral Bisphosphine Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  一种新的手性 1，3-二膦，(1R, 2R)-1-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)环戊烷被设计成与铑形成六元螯合物的有利斜构象。研究发现，其铑络合物是氨基酸前体不对称氢化的已知最有效催化剂之一。研究人员还尝试进一步改进这种配体，用于催化亲手性酮的不对称氢化反应，以阐明其对映选择性机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2921
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol 在 Raney nickel (W₆) 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 3-(二甲氨基)吡咯烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 181.0h， 生成 (1R,2R)-1-(dicyclohexylphosphinyl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LIII. Development of New 6-Membered Chelating Chiral Bisphosphine Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  一种新的手性 1，3-二膦，(1R, 2R)-1-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)环戊烷被设计成与铑形成六元螯合物的有利斜构象。研究发现，其铑络合物是氨基酸前体不对称氢化的已知最有效催化剂之一。研究人员还尝试进一步改进这种配体，用于催化亲手性酮的不对称氢化反应，以阐明其对映选择性机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2921