1-(6-chloro-2-fluoro-9H-purin-9-yl)propan-2-one | 1394229-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(6-chloro-2-fluoro-9H-purin-9-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(6-Chloro-2-fluoropurin-9-yl)propan-2-one
• CAS: 1394229-46-9
• 化学式: C₈H₆ClFN₄O
• 分子量: 228.613
• InChiKey: XHIJLUJCUQCLLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 、 1-(6-chloro-2-fluoro-9H-purin-9-yl)propan-2-one 在 potassium acetate 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以85%的产率得到methyl (1R,4S,5S)-4-(6-chloro-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-1-hydroxy-3-oxo-5-phenylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性[3 + 3]环合成手性六元碳环嘌呤核苷

  摘要：

  已经建立了通过高度对映选择性[3 + 3]环合反应直接获得具有三个手性立体中心（包括手性四取代碳中心）的手性六元碳环嘌呤核苷类似物的途径。使用Takemoto的催化剂，可以获得高收率（高达89％），中等至良好的非对映选择性（高达90:10 dr）和出色的对映选择性（92-98％ee）的各种手性六元碳环嘌呤核苷类似物。 。此外，通过简单的转化产生了多种手性六元碳环嘌呤核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02309
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-氯嘌呤 、 溴丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(6-chloro-2-fluoro-9H-purin-9-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性[3 + 3]环合成手性六元碳环嘌呤核苷

  摘要：

  已经建立了通过高度对映选择性[3 + 3]环合反应直接获得具有三个手性立体中心（包括手性四取代碳中心）的手性六元碳环嘌呤核苷类似物的途径。使用Takemoto的催化剂，可以获得高收率（高达89％），中等至良好的非对映选择性（高达90:10 dr）和出色的对映选择性（92-98％ee）的各种手性六元碳环嘌呤核苷类似物。 。此外，通过简单的转化产生了多种手性六元碳环嘌呤核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02309

文献信息

• Regioselective N9 alkylation of purine rings assisted by β-cyclodextrin
  作者：Qian Zhang、Gang Cheng、Yong-Zhen Huang、Gui-Rong Qu、Hong-Ying Niu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.025

  日期：2012.9

  Under the assistance of beta-cyclodextrin, purine was effectively alkylated at N9 together with up to 99% conversion and good to excellent yield using water as the solvent. High regioselectivity-N9/N7 selectivity>99:1 was attributed to the beta-cyclodextrin cavity blocked the N7 of purines ring. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.