4-methoxy-6-methyl-1H-indazole-3-carboxylic acid | 856893-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4-methoxy-6-methyl-1H-indazole-3-carboxylic acid
• CAS: 856893-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: BLMZFBURZKFIRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-methyl-1H-indazole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 71.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nigellicine and Nigeglanine Hydrobromide

  摘要：

  [GRAPHICS]The first syntheses of the pyridazinoindazolium alkaloids nigellicine and nigeglanine hydrobromide via a common intermediate are described. Ortho-lithiation/acylation and the direct amination of an isatin ring system are the key steps in the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol050769m
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylpropionamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 二苯基膦酰羟胺 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-methoxy-6-methyl-1H-indazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nigellicine and Nigeglanine Hydrobromide

  摘要：

  [GRAPHICS]The first syntheses of the pyridazinoindazolium alkaloids nigellicine and nigeglanine hydrobromide via a common intermediate are described. Ortho-lithiation/acylation and the direct amination of an isatin ring system are the key steps in the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol050769m

文献信息

• Total Synthesis of Nigellicine and Nigeglanine Hydrobromide
  作者：Eric L. Elliott、Simon M. Bushell、Marta Cavero、Brian Tolan、T. Ross Kelly

  DOI：10.1021/ol050769m

  日期：2005.6.1

  [GRAPHICS]The first syntheses of the pyridazinoindazolium alkaloids nigellicine and nigeglanine hydrobromide via a common intermediate are described. Ortho-lithiation/acylation and the direct amination of an isatin ring system are the key steps in the synthesis.