8-benzyl-6-(4-fluorophenyl)-2-(4-hydroxyphenylmethyl)-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one | 123437-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-benzyl-6-(4-fluorophenyl)-2-(4-hydroxyphenylmethyl)-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenylmethyl)-6-(4-fluorophenyl)-8-benzylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one；8-benzyl-6-(4-fluorophenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• CAS: 123437-48-9
• 化学式: C₂₆H₂₀FN₃O₂
• 分子量: 425.462
• InChiKey: ZFWHANWLGQQWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyl-6-(4-fluorophenyl)-2-(4-hydroxyphenylmethyl)-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 以88%的产率得到8-benzyl-6-(4-fluorophenyl)-2-(p-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  腔肠素-2-的新合成路线：各种脱氢腔肠素类似物的合成

  摘要：

  描述了将各种取代基引入腔肠胺5位的新合成路线。然而，在尝试合成一些具有不稳定官能团的类似物时发现了困难。这是由于强酸浓度。Suzuki-Miyaura偶联后的H 2 SO 4 ，因此该路线仅限于合成具有酸稳定官能团的氨基吡嗪。在本报告中，我们描述了在交叉偶联前 N-甲苯磺酰基-氨基吡嗪三氟甲磺酸酯脱保护的替代成功；因此，我们以高产率获得了氨基吡嗪三氟甲磺酸盐。该化合物使我们能够合成各种腔肠素类似物。

  DOI：

  10.3987/com-05-10351
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-苯甲醇 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 8-benzyl-6-(4-fluorophenyl)-2-(4-hydroxyphenylmethyl)-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种腔肠素类似物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种腔肠素类似物及其制备方法与应用，具有结构通式(I)，式中，R1，R2，R3均为不同的取代基。该类化合物作为生物发光底物的应用，能利用生物发光检测腔肠素萤光素酶的存在和数量(包括酶水平、细胞水平和动物水平)，检测萤光素酶在体外，细胞和体内分布成像的应用；能够在萤光素酶的存在下作为报告信号检测药物在酶水平、细胞水平、动物水平的药理作用和毒性作用。

  公开号：

  CN105968114B

文献信息

• 一种腔肠素类似物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN105968114B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种腔肠素类似物及其制备方法与应用，具有结构通式(I)，式中，R1，R2，R3均为不同的取代基。该类化合物作为生物发光底物的应用，能利用生物发光检测腔肠素萤光素酶的存在和数量(包括酶水平、细胞水平和动物水平)，检测萤光素酶在体外，细胞和体内分布成像的应用；能够在萤光素酶的存在下作为报告信号检测药物在酶水平、细胞水平、动物水平的药理作用和毒性作用。
• Novel Synthetic Route of Coelenterazines -2-: Synthesis of Various Dehydrocoelenterazine Analogs
  作者：Minoru Isobe、Nobuhiro Kondo、Masaki Kuse、Thumnoon Mutarapat、Nopporn Thasana

  DOI：10.3987/com-05-10351

  日期：——

  The novel synthetic route to introduce various substituents into 5-position of coelenteramine is described. Difficulties, however, are observed in the attempted synthesis of some analogs having labile functional groups. This is due to the strong acid conc. H 2 SO 4 after Suzuki-Miyaura coupling, so that the route was limited only to the synthesis for aminopyrazines having acid-stable functional groups

  描述了将各种取代基引入腔肠胺5位的新合成路线。然而，在尝试合成一些具有不稳定官能团的类似物时发现了困难。这是由于强酸浓度。Suzuki-Miyaura偶联后的H 2 SO 4 ，因此该路线仅限于合成具有酸稳定官能团的氨基吡嗪。在本报告中，我们描述了在交叉偶联前 N-甲苯磺酰基-氨基吡嗪三氟甲磺酸酯脱保护的替代成功；因此，我们以高产率获得了氨基吡嗪三氟甲磺酸盐。该化合物使我们能够合成各种腔肠素类似物。