(1S,RS)-N-(tert-butanesulfinyl)-1-phenylbut-3-yn-1-amine | 1208066-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,RS)-N-(tert-butanesulfinyl)-1-phenylbut-3-yn-1-amine
• 英文别名: (R_S,S)-N-(1-(phenyl)but-3-yn-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(1S,R_S)-N-(tert-butanesulfinyl)-1-phenylbut-3-yn-1-amine
• CAS: 1208066-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: NBKIJSUPUBKMDC-SUMWQHHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.3-93.3 °C
• 沸点：
  389.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,RS)-N-(tert-butanesulfinyl)-1-phenylbut-3-yn-1-amine 在 盐酸 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 cis-2-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy)-5-phenyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  经由N，O-缩醛的立体定向合成顺式2,5-二取代的吡咯烷，该缩醛是由HFIP中的炔丙基磺酰胺的氨化环化-羟基烷氧基化反应形成的。

  摘要：

  我们报道了通过可分离的N，O-乙缩醛中间体从均丙基磺酰胺和亲核试剂中官能化的吡咯烷的新型两步立体选择性合成。该反应具有温和的条件和良好的底物范围。另外，使用六氟异丙醇作为溶剂，添加剂，弱亲核试剂和良好的离去基团，对于该方法的成功至关重要。此外，手性均丙基磺酰胺的反应仅产生2，5-顺式具有高非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）的双取代吡咯烷。总体反应构成了末端炔烃的正式1，1-双官能团化，迄今很少报道。另外，该方法提供了对药物中间体的有效访问以及对天然产物进行后改性的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00403
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butanesulfinyl)-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(1S,RS)-N-(tert-butanesulfinyl)-1-phenylbut-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2-（2-氨基烷基）-和1,3-二取代的四氢-1 H-吡啶并[4,3- b ]-苯并呋喃及其吲哚衍生物

  摘要：

  一个丙二烯基铟中间体手性的添加ñ -叔-butanesulfinyl亚胺7只进行与高水平diastereocontrol的。在Sonogashira与邻碘苯酚或邻碘苯胺偶联之后，将得到的高炔丙基胺衍生物10转化为2-（2-氨基烷基）苯并呋喃和吲哚衍生物13和19，随后通过分子内环化形成杂芳族环。对映体富集的四氢吡啶并-苯并呋喃和吲哚衍生物16和21通过衍生自化合物15和20的游离胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了这些化合物，涉及苯并呋喃或吲哚部分的亲核3位。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01047

文献信息

• Multifunctional 1,3-diphenylguanidine for the carboxylative cyclization of homopropargyl amines with CO₂ under ambient temperature and pressure
  作者：Xiao-Tong Gao、Shi-Liang Xie、Feng Zhou、Hai-Hong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c9cc07671a

  日期：——

  could be utilized for the carboxylative cyclization of homopropargyl amines with CO2 under ambient temperature and pressure, in combination with AgSbF6, which enabled the synthesis of both chiral and achiral 2-oxazinones efficiently. A mechanistic study revealed that the multi-functionality of DPG is critical to the success of the reaction.

  本文中，我们报道1,3-二苯基胍（DPG）可以在常温常压下与CO 2与AgSbF 6结合用于高炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应，从而能够合成手性和非手性2-恶嗪酮有效率的。机理研究表明，DPG的多功能性对于反应的成功至关重要。
• Gold-catalyzed intermolecular oxidation of chiral homopropargyl sulfonamides: a reliable access to enantioenriched pyrrolidin-3-ones
  作者：Chao Shu、Long Li、Yong-Fei Yu、Shuang Jiang、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c3cc49238a

  日期：——

  A gold-catalyzed intermolecular oxidation of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed, which provides a reliable access to synthetically useful chiral pyrrolidin-3-ones with excellent ee, by combining the chiral tert-butylsulfinimine chemistry and gold catalysis. This methodology has also been used in the facile synthesis of natural product (-)-irniine. The use of readily available starting

  已经开发了一种金催化的手性高炔丙基磺酰胺的分子间氧化方法，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可可靠地获得具有出色ee的合成有用的手性吡咯烷-3-酮。该方法也已用于天然产物（-）-鸟氨酸的简便合成中。使用容易获得的起始原料，广泛的底物范围，简单的方法以及该反应的温和性质使其成为合成对映体富集的吡咯烷-3-酮的可行选择。
• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization-Halogenation of Chiral Homopropargyl Sulfonamides
  作者：Chao Shu、Long Li、Cang-Hai Shen、Peng-Peng Ruan、Chao-Yue Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/chem.201503891

  日期：2016.2.12

  Two new gold‐catalyzed tandem cycloisomerization–halogenation reactions of chiral homopropargyl sulfonamides have been developed. Various enantioenriched 3,3‐diiodopyrrolidin‐2‐ols and 3‐fluoropyrrolidin‐2‐ols were obtained in moderate‐to‐good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivity.

  已经开发了两个新的手性高炔丙基磺酰胺的金催化串联环异构化-卤化反应。以中等至良好的收率获得了各种对映体富集的3,3-二碘吡咯烷醇-2-醇和3-氟吡咯烷酮-2-醇，具有出色的对映异构和非对映选择性。
• Efficient and practical synthesis of enantioenriched 2,3-dihydropyrroles through gold-catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of chiral homopropargyl sulfonamides
  作者：Yong-Fei Yu、Chao Shu、Bo Zhou、Jian-Qiao Li、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4cc09245g

  日期：——

  A direct gold-catalyzed 5-endo-dig cycloisomerization of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed. A range of enantioenriched 2,3-dihydropyrroles are readily accessed by utilizing this approach. Importantly, this gold-catalyzed cycloisomerization reaction proceeds through an anti-Markovnikov addition by using a catalytic base as the additive, which completely suppresses the undesired dimerization

  已经开发了直接金催化的手性高炔丙基磺酰胺的5-内-挖-环异构化。利用这种方法可以很容易地获得一系列对映体富集的2，3-二氢吡咯。重要的是，该金催化的环异构化反应通过使用催化碱作为添加剂通过抗马尔可夫尼可夫加成反应进行，这完全抑制了不希望的二聚作用。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of Chiral Homopropargyl Amides: Synthesis of Enantioenriched γ-Lactams
  作者：Chao Shu、Meng-Qi Liu、Shan-Shan Wang、Long Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jo400127x

  日期：2013.4.5

  A gold-catalyzed tandem cycloisomerization/oxidation of homopropargyl amides has been developed, which provides ready access to synthetically useful chiral γ-lactams with excellent ee by combining the chiral tert-butylsulfinimine chemistry and gold catalysis. The utility of this methodology has also been demonstrated in the synthesis of biologically active compound S-MPP and natural product (−)-bgugaine

  已开发了金催化的高炔丙基酰胺的串联环异构化/氧化反应，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可以方便地获得具有出色ee的合成有用的手性γ-内酰胺。这种方法的实用性也已在生物活性化合物S -MPP和天然产物（-）-古吉甘碱的合成中得到证明。使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件是该方法的其他重要特征。