(2S)-1-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enoxymethyl)pyrrolidine | 706810-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-1-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 706810-60-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: MGXLDMHECJAFKF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enoxymethyl)pyrrolidine 在 四丙基高钌酸铵 、 2-氯-N-(2-氯乙基)-N-甲基乙胺氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 、 (1R,5S)-5-methyl-3,7-dioxa-8-azatricyclo[6.3.0.01,5]undecane
  参考文献：
  名称：

  使用Cope消除/分子内硝酮环加成策略对官能化异恶唑烷进行非对映选择性合成

  摘要：

  已经发现通过Cope消除法制备的（S）-脯氨醇的官能化羟胺衍生物在空气或催化量的TPAP存在下会氧化成硝酮。它们进行分子内环加成，从而得到具有高非对映选择性的三环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.041
• 作为产物：
  描述：

  [N-(2-氰乙基)(S)-2-(羟甲基)]吡咯烷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-1-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用Cope消除/分子内硝酮环加成策略对官能化异恶唑烷进行非对映选择性合成

  摘要：

  已经发现通过Cope消除法制备的（S）-脯氨醇的官能化羟胺衍生物在空气或催化量的TPAP存在下会氧化成硝酮。它们进行分子内环加成，从而得到具有高非对映选择性的三环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.041

文献信息

• The diastereoselective synthesis of functionalised isoxazolidines using a Cope elimination/intramolecular nitrone cycloaddition strategy
  作者：Ian A O'Neil、V.Elena Ramos、Gemma L Ellis、Ed Cleator、Alan P Chorlton、David J Tapolczay、S.Barret Kalindjian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.041

  日期：2004.4

  Functionalised hydroxylamine derivatives of (S)-prolinol prepared by a Cope elimination have been found to undergo oxidation to the nitrone either in the presence of air or a catalytic quantity of TPAP. These undergo intramolecular cycloaddition to give tricyclic isoxazolidines with high diastereoselectivity.

  已经发现通过Cope消除法制备的（S）-脯氨醇的官能化羟胺衍生物在空气或催化量的TPAP存在下会氧化成硝酮。它们进行分子内环加成，从而得到具有高非对映选择性的三环异恶唑烷。