(R)-1-(cyanomethyl)propyl butyrate | 713512-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-(cyanomethyl)propyl butyrate
• 英文别名: [(2R)-1-cyanobutan-2-yl] butanoate
• CAS: 713512-32-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: YIAGYRQOGPDIFW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(cyanomethyl)propyl butyrate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-1-(cyanomethyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酶促还原并随后通过脂肪酶催化的酯水解提高光学纯度，有效制备对映体过量高的（R）-3-羟基戊腈。

  摘要：

  成功建立了使用两种酶促反应合成超过99％对映体过量的（R）-3-羟基戊腈（1）的有效化学酶促程序。用还原酶S1对3-氧戊烯腈进行初始对映选择性酶促还原，得到具有81.5％ee的（R）-1，然后将其转化为正丁酸（R）-1-（氰甲基）丙基（3b）。随后的脂肪酶催化3b的对映选择性水解以高收率（超过99％ee）得到（R）-1。

  DOI：

  10.1271/bbb.120331
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 (R)-3-羟基戊腈 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (R)-1-(cyanomethyl)propyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  通过酶促还原并随后通过脂肪酶催化的酯水解提高光学纯度，有效制备对映体过量高的（R）-3-羟基戊腈。

  摘要：

  成功建立了使用两种酶促反应合成超过99％对映体过量的（R）-3-羟基戊腈（1）的有效化学酶促程序。用还原酶S1对3-氧戊烯腈进行初始对映选择性酶促还原，得到具有81.5％ee的（R）-1，然后将其转化为正丁酸（R）-1-（氰甲基）丙基（3b）。随后的脂肪酶催化3b的对映选择性水解以高收率（超过99％ee）得到（R）-1。

  DOI：

  10.1271/bbb.120331