N⁴-benzoyl-2'-O-methylthiomethylcytidine | 139434-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-2'-O-methylthiomethylcytidine
• 英文别名: n4-benzoyl-2'-O-methylthiomethylcytidine；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 139434-72-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 407.447
• InChiKey: VPIQUMSFZCDYCA-DNNBLBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-2'-O-methylthiomethylcytidine 在 三氟甲磺酸 、 2-硝基苯硫氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于叠氮基的2'-O-保护基团通过快速磷酸三酯法合成RNA。

  摘要：

  据报道作为2'-OH保护基的叠氮基甲基和2-（叠氮基甲基）苯甲酰基通过使用O-亲核分子内催化的磷酸三酯固相方法制备寡核糖核苷酸。开发了相应单体合成子的合成方法，并研究了在合成带有链的不同RNA片段时2'-O-叠氮甲基和2'-O-2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用有效性。 15-22个核苷酸的长度。发现叠氮甲基对于有效合成寡核糖核苷酸是更优选的。在去除2'-O-叠氮基甲基之前和之后，检查RNA对它们的互补寡核苷酸的杂交特性。

  DOI：

  10.1080/15257770903170286
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-2'-O-[(甲硫基)甲基]-3',5'-O-[1,1,3,3-四(1-甲基乙基)-1,3-二硅氧烷二基]胞苷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N⁴-benzoyl-2'-O-methylthiomethylcytidine
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯法合成寡核糖核苷酸中的叠氮基甲基保护基

  摘要：

  基于分子内O-亲核催化下核苷酸间键形成的磷酸三酯方法，并利用叠氮基甲基保护核苷酸2'-羟基功能，开发了一种快速有效的寡核苷酸自动寡核苷酸合成方法，替代了磷酰胺

  DOI：

  10.1134/s1068162009020149

文献信息

• TheS,X-acetals in nucleoside chemistry. I. The synthesis of 2′- and 5′-O-methylthiomethylribonucleosides
  作者：A. E. Pechenov、S. G. Zavgorodny、V. I. Shvets、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1007/bf02759285

  日期：2000.5

  Ribonucleoside 2′- and 5′-O-methylthiomethyl derivatives were synthesized from selectively protected nucleosides by the action of a dimethyl sulfoxide-acetic anhydride-acetic acid mixture.

  核糖核苷 2'- 和 5'-O-甲硫基甲基衍生物是通过二甲亚砜-乙酸酐-乙酸混合物的作用从选择性保护的核苷合成的。