1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol | 765910-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 765910-61-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: NBIUJVODQOLHPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-4-(2-bromophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化C–C和C–O键的形成：黄烷和苯并xepines的简便合成

  摘要：

  基于分子间[Pd]催化的C–C和分子内[Cu]催化的C–O键的形成，开发了一种简单而实用的方法，用于合成黄烷和苯并氧杂松。有趣的是，该方法适用于合成在芳族部分上具有致密官能团的多种黄烷和苯并二氢吡啶。值得一提的是，黄烷和苯并xepine以许多生物活性天然产物的核心/部分结构形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.046
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 5-Hydroxy-8-methoxy-1-oxaspiro[5,5]undeca-7,10-diene-9-one

  摘要：

  本文介绍了从香兰素出发，通过五个步骤合成标题化合物的简易方法。通过醋酸铅（IV）的氧化作用，从相应的酚类衍生物 3 中得到了外消旋螺醚 7，收率为 61%，非对映过量率大于 99%（通过 1H-NMR）。

  DOI：

  10.3390/molecules18011174

文献信息

• Mild and efficient allylation of aldehydes mediated by titanium(III) chloride
  作者：Samaresh Jana、Chandrani Guin、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.045

  日期：2004.8

  A mild, chemoselective and efficient method for the allylation of aldehydes is described. Ketones remained unreacted under the reaction conditions.

  描述了一种温和，化学选择性和有效的醛烯丙基化方法。酮在反应条件下保持未反应。
• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydropyrans by Radical Cyclization of Epoxides using a Transition-Metal Radical Source
  作者：Biplab Banerjee、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1002/ejoc.200500424

  日期：2006.1

  Epoxyalkyl propargyl ethers 3a–f and allyl epoxyalkyl ethers 6a–c smoothly undergo radical cyclization reactions using a titanium(III) species (Cp2TiCl) as the radical initiator to form polysubstituted tetrahydropyrans 4a–f and 7a–c in good yields and with high diastreoselectivity. The titanium(III) species was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride and Zn dust in THF. On the other

  环氧烷基炔丙基醚 3a-f 和烯丙基环氧烷基醚 6a-c 使用钛 (III) 物种 (Cp2TiCl) 作为自由基引发剂顺利进行自由基环化反应，以良好的收率和高非对映选择性形成多取代的四氢吡喃 4a-f 和 7a-c . 钛 (III) 物质是由市售的二氯化钛和 Zn 粉尘在 THF 中原位制备的。另一方面，在自由基环化反应中，环氧烷基炔丙基醚3g和3h分别提供螺环醚4g和4h作为唯一产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)