5-(phenylthio)-1,4-naphthoquinone | 102632-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(phenylthio)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-thiophenyl-1,4-naphthoquinone；5-Phenylsulfanylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 102632-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂S
• 分子量: 266.32
• InChiKey: XNKZJYYKOBOPPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylthio)-1,4-naphthoquinone 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 、 氢气 、 碘 、 氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dimethoxy-5-phenylsulfanylnaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(phenylthio)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的醌双环：对重要生物活性化合物的逐步经济获取。

  摘要：

  完成了双钌（II）催化的炔烃炔环。因此，据报道，一种策略可以经济实用地提供有价值的醌，并具有广泛的应用范围。萘醌炔烃环化的C-H / N-H活化通过一步形成四个新键，提供了具有挑战性的多环喹啉化合物。如此获得的化合物的非凡能力通过其抗白血病活性反映出来。

  DOI：

  10.1002/chem.202001434

文献信息

• Direct sequential C–H iodination/organoyl-thiolation for the benzenoid A-ring modification of quinonoid deactivated systems: a new protocol for potent trypanocidal quinones
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Willian X. C. Oliveira、Rossimiriam P. de Freitas、Rubem F. S. Menna-Barreto、Thaissa L. Silva、Marilia O. F. Goulart、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c8ob00196k

  日期：——

  We report a sequential C–H iodination/organoyl-thiolation of naphthoquinones and their relevant trypanocidal activity. Under a combination of AgSR with a copper source, sulfur-substituted benzenoid quinones were prepared in high yields (generally >90%). This provides an efficient and general method for preparing A-ring modified naphthoquinoidal systems, recognized as a challenge in quinone chemistry

  我们报告了萘醌的顺序C–H碘化/有机酰硫醇化反应及其相关的锥虫杀灭活性。在AgSR与铜源的组合下，可以高收率（通常> 90％）制备硫取代的苯并醌醌。这为制备A环修饰的萘醌体系提供了一种有效而通用的方法，这在醌化学中是一项挑战。