| 1607027-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1607027-37-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: BJEPCDIEDMIUBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 2,6-bis-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 3a-(1-benzyl-3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoindolin-3-yl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色胺与 Indol-3-ylmethanols 的催化不对称级联脱芳构化：结构复杂的吲哚衍生物的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  已经建立了手性磷酸催化的色胺与吲哚-3-基甲醇的不对称级联脱芳构化反应。这不仅实现了吲哚-3-基甲醇的第一个催化不对称级联取代，而且为构建具有三个复杂吡咯并二氢吲哚骨架的骨架提供了一种有效的立体选择性方法（产率99%，>95:5 dr，95:5 er）。连续的立体中心，其中两个是全碳四元中心。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560507

文献信息

• Imidodiphosphoric Acids Catalysed Asymmetric Functionaliza‐tion with Thiols: Access to Oxindole Derived ɑ‐Chiral Thioethers
  作者：Xiangshuo Qin、Guofeng Jiang、Jigang Gao、Heng Zhang、Dongyang Sun、Guangliang Zhang、Liangyu Zheng、Suoqin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100978

  日期：2022.1.4

  Chiral imidodiphosphoric acid-catalysed asymmetric functionalization of 3-hydroxy bisindoles was established. Sulfur-containing groups could be successfully introduced into isatin frameworks using commercially available thiols. The transformation was compatible with substrates bearing distinct substituents, both aromatic and aliphatic thiols were amenable to afford the desired products. A total of

  建立了手性亚胺二磷酸催化的 3-羟基双吲哚的不对称官能化。使用市售硫醇可以成功地将含硫基团引入靛红骨架中。该转化与带有不同取代基的底物相容，芳香族和脂肪族硫醇都能够提供所需的产物。总共 41 个反应以 23%–99% 的产率提供了各种手性 3-硫代吲哚，对映选择性为 72%–99%。
• Synthesis of C2‐Phosphorylated Indoles <i>via</i> Metal‐Free 1,2‐Phosphorylation of 3‐Indolylmethanols with P(O)‐H Species
  作者：Yun‐Xiang Zou、Xiao‐Yan Liu、Jing Zhang、Hong‐Li Yang、Xin‐Yue Yang、Xiao‐Ling Liu、Yi‐Wen Chu、Long Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900987

  日期：2019.12.3

  An efficient and practical method for synthesis of C2‐phosphorylated indoles has been disclosed via a metal‐free 1,2‐phosphorylation of 3‐indolylmethanols with H‐phosphine oxides or H‐phosphonates. This alternative protocol features a broad substrate scope with respect to both 3‐indolylmethanols derived from isatins, acyclic α‐keto amide, α‐keto ester, 1,2‐diketone and simple ketones and H‐phosphine

  为C 2磷酸化的吲哚的合成中的高效，实用的方法已公开通过3- indolylmethanols与不含金属的1,2-磷酸ħ膦氧化物或ħ -phosphonates。这种替代协议有广泛的底物范围相对于从靛红衍生的两个3- indolylmethanols，无环α酮酰胺，α酮酯，1,2-二酮和简单酮和ħ -膦氧化物或ħ -phosphonates，中度至高收率和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过 一个不寻常的直接1,2-加成途径，其中3-吲哚基甲醇的羟基附近存在一个吸电子基团起着决定性的作用。
• Catalytic Asymmetric Arylation of 3-Indolylmethanols: Enantioselective Synthesis of 3,3′-Bis(indolyl)oxindoles with High Atom Economy
  作者：Xiao-Xue Sun、Bai-Xiang Du、Hong-Hao Zhang、Lei Ji、Feng Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500093

  日期：2015.4.7

  catalytic enantioselective synthesis of 3,3′‐bis(indolyl)oxindoles, which is applicable to a wide range of substrates, yielding a series of chiral 3,3′‐bis‐ (indolyl)oxindoles with structural diversity. Control experiments demonstrated that the NH group in the indole moiety of 3‐indolylmethanol is important in obtaining good enantioselectivity, whereas the NH group of 3‐methylindole plays a crucial

  3吲哚基甲醇的催化对映选择性芳基化反应已经以原子经济的方式建立，它将伊斯兰衍生的3吲哚基甲醇和3甲基吲哚组装成具有重要立体构象中心的具有重要生物学意义的3,3′-双（吲哚基）吲哚。产率和良好的对映选择性（≈99％产率和91：9对映体比率）。该反应还代表了3,3'-双（吲哚基）吲哚的催化对映选择性合成，适用于多种底物，产生了一系列具有结构多样性的手性3,3'-双（吲哚基）吲哚。对照实验表明，所述N个在3- indolylmethanol的吲哚部分H基团是在获得良好的对映选择性重要的，而所述N个3-甲基吲哚的H基团通过与催化剂的氢键相互作用在反应性中起着至关重要的作用。
• Highly diastereo- and enantioselective construction of a spiro[cyclopenta[b]indole-1,3′-oxindole] scaffold via catalytic asymmetric formal [3+2] cycloadditions
  作者：Wei Tan、Xin Li、Yu-Xin Gong、Meng-Di Ge、Feng Shi

  DOI：10.1039/c4cc07246d

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric formal [3+2] cycloaddition of isatin-derived 3-indolylmethanol with 3-methyl-2-vinylindole has been established, leading to highly stereoselective construction of a spiro[cyclopenta[b]indole-1,3'-oxindole] scaffold with the concomitant creation of three contiguous stereogenic centers (72-99% yield, all >95 : 5 dr, 90-98% ee), one of which is an all-carbon quaternary stereogenic

  已建立了由靛红衍生的3-吲哚甲醇与3-甲基-2-乙烯基吲哚的有机催化不对称形式[3 + 2]环加成反应，从而导致了螺[cyclopenta [b] indole-1,3'-oxindole的高度立体选择性构建支架，同时创建了三个连续的立体生成中心（72-99％的收率，所有> 95：5 dr，90-98％ee），其中一个是全碳四元立体生成中心。
• Catalyst-Controlled Chemoselective Reaction of 3-Indolylmethanols with Cyclic Enaminones Leading to C2-Functionalized Indoles
  作者：Xin Li、Wei Tan、Yu-Xin Gong、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo502782b

  日期：2015.2.6

  A catalyst-controlled chemoselective formal 1,2-addition of 3-indolylmethanols with cyclic enaminones has been established in the presence of TfOH as a strong acid, which afforded C2-functionalized indole derivatives in generally good yields (up to 89% yield). This reaction not only confronted the great challenge in 1,2-addition of 3-indolylmethanols but also provided a good strategy for C2-functionalization

  在作为强酸的TfOH存在下，已建立了由催化剂控制的3-吲哚甲醇与环烯胺酮的化学选择形式1,2-加成反应，该反应以通常良好的收率（最高89％的收率）提供了C2官能化的吲哚衍生物。该反应不仅面临3-吲哚基甲醇在1，2-加成中的巨大挑战，而且为吲哚衍生物的C 2-官能化提供了良好的策略。对反应机理的研究表明，该正式的1,2-加成包括1,4-加成/ [1,3] -C迁移/异构化的串联序列，其中， 1,4-加成产物是关键步骤，催化剂的酸度在观察到的化学选择性中起着决定性的作用。