(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 2-azidoacetate | 1583248-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 2-azidoacetate
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-azidoacetate
• CAS: 1583248-46-7
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇
• 分子量: 343.337
• InChiKey: JIJQWIAFJMCYES-DVYMNCLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-5-ethynylbenzene 、 (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 2-azidoacetate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-[4-(3,5-ditert-butylphenyl)triazol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  机械平面手性轮烷的有效方法

  摘要：

  我们描述了第一种在不使用手性分离技术的情况下生产具有优异对映纯度的机械平面手性轮烷的方法，并且首次明确指定了产品的绝对立体化学。这项概念验证研究采用手性池糖作为不对称源，并采用高产活性模板反应来形成机械键，最终为详细研究这些具有挑战性的目标打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ja412715m
• 作为产物：
  描述：

  3-O-chloroacetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 2-azidoacetate
  参考文献：
  名称：

  机械平面手性轮烷的有效方法

  摘要：

  我们描述了第一种在不使用手性分离技术的情况下生产具有优异对映纯度的机械平面手性轮烷的方法，并且首次明确指定了产品的绝对立体化学。这项概念验证研究采用手性池糖作为不对称源，并采用高产活性模板反应来形成机械键，最终为详细研究这些具有挑战性的目标打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ja412715m

文献信息

• An Efficient Approach to Mechanically Planar Chiral Rotaxanes
  作者：Robert J. Bordoli、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1021/ja412715m

  日期：2014.4.2

  method for production of mechanically planar chiral rotaxanes in excellent enantiopurity without the use of chiral separation techniques and, for the first time, unambiguously assign the absolute stereochemistry of the products. This proof-of-concept study, which employs a chiral pool sugar as the source of asymmetry and a high-yielding active template reaction for mechanical bond formation, finally opens

  我们描述了第一种在不使用手性分离技术的情况下生产具有优异对映纯度的机械平面手性轮烷的方法，并且首次明确指定了产品的绝对立体化学。这项概念验证研究采用手性池糖作为不对称源，并采用高产活性模板反应来形成机械键，最终为详细研究这些具有挑战性的目标打开了大门。