1-(3-fluorophenyl)cyclobutanol | 339365-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)cyclobutanol
• 英文别名: Cyclobutanol, 1-(3-fluorophenyl)-；1-(3-fluorophenyl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 339365-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: JLPYPNPOSVCVBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)cyclobutanol 在 2,2'-联吡啶 、 manganese(II) triflate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到4-azido-1-(3-fluorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锰介导的环丁醇衍生物与 TMSN3 的电氧化开环叠氮化反应

  摘要：

  已开发出叔环丁醇的锰电催化开环叠氮化反应。该区域选择性方法适用于多种环丁醇的叠氮化，在无化学氧化剂的反应条件下以 23-91% 的产率提供 γ-叠氮酮。详细的机理研究表明，Mn介导的烷氧基自由基生成，随后β-断裂形成以碳为中心的自由基物质的过程可能参与了这种转变。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400101
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 间溴氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(3-fluorophenyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  锰催化的环丁醇衍生物的开环羰基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了锰通过环C C键断裂而催化的环丁醇衍生物的开环羰基化反应。该反应通过自由基介导的途径发生，以选择性地产生1，5-酮酸酯。芳环上具有取代基的各种底物与不同链长的线性醇反应。所获得的脂族酯非常有吸引力，因为它们通常难以获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.028

文献信息

• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1
  申请人：PIPELINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021071843A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein, inter alia, are compounds which are useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。
• Iron-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanols for the Synthesis of 1-Pyrrolines by Using MsONH₃OTf
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04304

  日期：2022.1.21

  The synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutanol derivatives and an aminating reagent (MsONH3OTf) has been developed. This one-pot procedure achieves C–N bond/C═N bond formation via ring expansion. A series of 1-pyrroline derivatives are synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发了从环丁醇衍生物和胺化试剂 (MsONH 3 OTf) 合成 1-吡咯啉的方法。这种一锅法通过扩环实现了 C-N 键/C=N 键的形成。在温和条件下以中等至高产率合成了一系列 1-吡咯啉衍生物。
• Alkylation-Terminated Catellani Reactions by Cyclobutanol C–C Cleavage
  作者：Cui-Tian Wang、Ming Li、Ya-Nan Ding、Wan-Xu Wei、Zhe Zhang、Xue-Ya Gou、Rui-Qiang Jiao、Ya-Ting Wen、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04018

  日期：2021.2.5

  termination reaction, which includes two β-carbon elimination processes. This tandem reaction features mild conditions, high yields, good functional group tolerance, and a broad substrate scope. Meanwhile, four types of electrophiles (N-benzoyloxyamines, alkyl iodides, aryl bromides, and benzyl chlorides) are quite compatible with this termination reaction for the construction of various types of polysubstituted

  该报告描述了在Catellani终止反应中首次应用环丁醇开环程序，该程序包括两个β-碳消除过程。该串联反应具有温和的条件，高收率，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。同时，四种类型的亲电试剂（N-苯甲酰氧基胺，烷基碘，芳基溴化物和苄基氯）与这种终止反应完全相容，可用于构建各种类型的多取代芳烃。
• Highly Regioselective C–H Alkylation of Alkenes Through an Aryl to Vinyl 1,4-Palladium Migration/C–C Cleavage Cascade
  作者：Quannan Wang、Rongjun Chen、Jiang Lou、Dong H. Zhang、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.9b04161

  日期：2019.12.6

  4-palladium migration/ring-opening C–C cleavage cascade, giving trisubstituted alkenes in high yields. The protocol features good regioselectivity, high yields, broad substrate scopes, and good functional group tolerance. The mechanistic studies implicate that the cross-coupling reaction occurs via oxidative addition, 1,4-palladium migration, ring-opening C–C cleavage, and reductive elimination. DFT calculations

  以芳基到乙烯基的1,4-钯迁移/开环CC裂解级联反应，以环丁醇为偶联伙伴，已有效地实现了钯-催化的宝石双取代乙烯的CH烷基化，从而获得了高收率的三取代烯烃。该方案具有良好的区域选择性，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明，交叉偶联反应是通过氧化加成，1,4-钯迁移，开环CC裂解和还原消除而发生的。DFT计算表明，该协议的高效率归因于在热力学上受2-氟苯酚辅助的1,4-钯迁移。
• Electrochemical Synthesis of β-Functionalized Ketones via Ring-Opening of Cycloalkanols
  作者：Lulu Zhao、Qiwen Zhong、Jian Tian、Mengqi Luo、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01649

  日期：2022.6.24

  which allows functionalization to occur exclusively at the β-position of ketones. The substrate scope includes a wide range of cycloalkanols as well as diverse N, O, C, and P-centered nucleophiles, providing ready access to β-functionalized ketones as products. Mechanistic studies support the generation of α,β-unsaturated ketones as key intermediates followed by Michael addition with nucleophiles.

  已经研究了环烷醇与亲核试剂的电化学解构官能化，这使得官能化只发生在酮的β-位。底物范围包括范围广泛的环烷醇以及各种以 N、O、C 和 P 为中心的亲核试剂，可方便地使用 β-官能化酮作为产品。机理研究支持生成 α,β-不饱和酮作为关键中间体，然后与亲核试剂进行迈克尔加成。