3-chloro-5-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate | 214760-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chloro-5-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-chloro-5-methoxyphenyl triflate；Trifluoro-methanesulfonic acid 3-chloro-5-methoxy-phenyl ester；(3-Chloro-5-methoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 214760-55-1
• 化学式: C₈H₆ClF₃O₄S
• 分子量: 290.647
• InChiKey: VWXUYLWRNJRUNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-氯-3-乙炔-5-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-phenylprop-2-ynylamines as inhibitors of mammalian squalene epoxidaseElectronic supplementary information (ESI) available: Proton NMR spectra for the intermediate piperidines 56–60 and acetylenes 63-81 and 85,86. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209165h/

  摘要：

  报道了一种新型3-苯基丙-2-炔基胺系列化合物的合成，这些化合物是选择性哺乳动物角鲨烯环氧化酶抑制剂。构效关系研究表明，化合物19，即1-[3-(3,5-二氯苯基)丙-2-炔基]-3-甲基哌啶盐酸盐，对大鼠肝脏角鲨烯环氧化酶的IC50值为2.8 ± 0.6 µM。化合物19对23株真菌角鲨烯环氧化酶未显示出活性。

  DOI：

  10.1039/b209165h
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 3-氯-5-甲氧基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-5-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烷基吡唑膦配体实现氯（杂）芳基三氟甲磺酸酯的钯催化化学选择性胺化

  摘要：

  这项研究首次描述了钯催化的氯（杂）芳基三氟甲磺酸酯在 C−Cl 键上的化学选择性胺化。新设计和合成的烷基吡唑基膦配体L26（BirdPhos），其特点是吡唑配体核心和C3和C5位置的环己基，是成功的关键这个反应。各种氯（杂）芳基三氟甲磺酸酯与芳香族、脂肪族和杂环胺顺利偶联，生成了产率高达 97% 的相应产物，并且 C−Cl 键具有一般化学选择性（> 99%）。药物类似物也通过化学选择性分子间胺化合成。本研究试图通过实验和密度泛函理论（DFT）计算来研究这类新型配体的构效关系。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301255

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Chemoselective Borylation of (Poly)halogenated Aryl Triflates and Their Application in Consecutive Reactions
  作者：Shan Shan Ng、Zicong Chen、On Ying Yuen、Chau Ming So

  DOI：10.1002/adsc.202101501

  日期：2022.4.26

  This study reports the palladium-catalyzed chemoselective borylation of (poly)halogenated aryl triflates with a reactivity order of C−Cl>C−OTf. A catalyst system comprising Pd(OAc)2 and SelectPhos (L1) enables a reaction with high reactivity and chemoselectivity. The consecutively chemoselective borylation reaction followed by the chemoselective intermolecular Suzuki-Miyaura reaction can be performed

  本研究报告了钯催化的（多）卤代芳基三氟甲磺酸酯的化学选择性硼化反应，反应性顺序为 C-Cl>C-OTf。包含 Pd(OAc) 2和 SelectPhos ( L1 ) 的催化剂体系能够实现具有高反应性和化学选择性的反应。连续化学选择性硼化反应和化学选择性分子间 Suzuki-Miyaura 反应可以使用一锅两步法合成含有三氟甲磺酸酯部分的不对称联芳基化合物。该反应可以放大到克级，而不会降低产率和化学选择性。
• General Chemoselective Suzuki–Miyaura Coupling of Polyhalogenated Aryl Triflates Enabled by an Alkyl-Heteroaryl-Based Phosphine Ligand
  作者：Chau Ming So、On Ying Yuen、Shan Shan Ng、Zicong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c02146

  日期：2021.7.2

  describes a general chemoselective Suzuki–Miyaura coupling of polyhalogenated aryl triflates with the reactivity order of C–Cl > C–OTf using a Pd/L33 catalyst. The methine hydrogen and the steric hindrance offered by the alkyl bottom ring of L33 were found to be key factors in reactivity and chemoselectivity. With the Pd/L33 catalyst, a wide range of polyhalogenated (hetero)aryl triflates, which were independent

  本研究描述了多卤化芳基三氟甲磺酸酯的一般化学选择性 Suzuki-Miyaura 偶联，反应性顺序为 C-Cl > C-OTf，使用 Pd/ L33催化剂。发现L33的烷基底环提供的次甲基氢和位阻是反应性和化学选择性的关键因素。使用 Pd/ L33催化剂，范围广泛的多卤化（杂）芳基三氟甲磺酸酯，它们与底物和竞争反应位点的相对位置无关，与（杂）芳基、烯基和烷基硼酸很好地偶联，以获得具有良好性能的相应产物。化学选择性和产率。化学选择性反应可以很容易地放大到克级，并且可以使用百万分之几的 Pd 催化剂（低至 10 ppm Pd）。
• Palladium-catalyzed chemoselective direct α-arylation of carbonyl compounds with chloroaryl triflates at the C–Cl site
  作者：Zicong Chen、Changxue Gu、On Ying Yuen、Chau Ming So

  DOI：10.1039/d1sc06701j

  日期：——

  study described palladium-catalyzed chemoselective direct α-arylation of carbonyl compounds with chloroaryl triflates in the Ar–Cl bond. The Pd/SelectPhos system showed excellent chemoselectivity toward the Ar–Cl bond in the presence of the Ar–OTf bond with a broad substrate scope and excellent product yields. The electronic and steric hindrance offered by the –PR2 group of the ligand with the C2-alkyl

  本研究描述了在 Ar-Cl 键中用三氟甲磺酸氯芳基酯对羰基化合物进行钯催化的化学选择性直接 α-芳基化。在 Ar-OTf 键存在的情况下，Pd/SelectPhos 系统对 Ar-Cl 键表现出优异的化学选择性，具有广泛的底物范围和优异的产物产率。发现由C2-烷基配体的-PR 2基团提供的电子和空间位阻是影响α-芳基化反应的反应性和化学选择性的关键因素。化学发散方法也成功地用于氟比洛芬及其衍生物（例如，-OMe 和-F）的合成。
• <b> <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Desulfinative <scp>Cross‐Coupling</scp> of Polyhalogenated Aryl Triflates with Aryl Sulfinate Salts: Inversion of Traditional Chemoselectivity </b> ^<b>†</b>
  作者：Miao Wang、On Ying Yuen、Chau Ming So

  DOI：10.1002/cjoc.202200695

  日期：2023.4.15

  general examples of palladium-catalyzed desulfinative cross-coupling reaction of polyhalogenated aryl triflates with aryl sulfinate salts showing an inversion of the conventional reactivity order of C—Br > C—Cl > C—OTf. The catalyst system, comprising of Pd(OAc)2 and tBuPhSelectPhos, exhibited excellent catalytic reactivity and chemoselectivity toward this reaction. This reaction had a wide range of

  本文介绍了钯催化的多卤代芳基三氟甲磺酸盐与芳基亚磺酸盐的脱硫交叉偶联反应的第一个一般实例，显示了 C-Br > C-Cl > C-OTf 的常规反应顺序的反转。由 Pd(OAc) 2和t BuPhSelectPhos组成的催化剂体系, 对该反应表现出优异的催化反应性和化学选择性。该反应具有广泛的底物范围，为构建功能化联芳基基序提供了一种简单有效的方法。值得注意的是，来自吲哚基膦配体的 C2-环己基的次甲基氢与 Pd 中心的 C—H···Pd 相互作用可能是反应性和化学选择性的关键因素。辅助密度泛函理论（DFT）计算，结果表明该反应中的氧化加成步骤是一个控制化学选择性的步骤。
• Palladium-Catalyzed Deuterodehalogenation of Halogenated Aryl Triflates Using Isopropanol-<i>d</i>₈ as the Deuterium Source
  作者：Miao Wang、Wai Hang Pang、On Ying Yuen、Shan Shan Ng、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03281

  日期：2023.12.1