dibiphenyl-4-yl(furan-2-yl)methanol | 86214-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibiphenyl-4-yl(furan-2-yl)methanol
• 英文别名: Bis-biphenyl-4-yl-[2]furyl-methanol
• CAS: 86214-02-0
• 化学式: C₂₉H₂₂O₂
• 分子量: 402.492
• InChiKey: CVTMGSUVWSQLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 dibiphenyl-4-yl(furan-2-yl)methanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到3-(5-(dibiphenyl-4-ylmethyl)furan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-呋喃基甲醇对吲哚的催化剂控制的化学发散改性：Piancatelli反应与交叉脱水偶联反应

  摘要：

  已开发出一种多样化的合成策略，可利用易于获得的2-呋喃基甲醇将吲哚核官能化。发现通过ZnCl 2催化的Piancatelli反应以中等至良好的产率（高达89％）获得了3-（4-氧代-2-环戊烯基）吲哚，而布朗斯台德酸TFA的使用则得到了直接偶联的产物3- （2-呋喃基）吲哚通过去质子化-芳构化途径，收率中等至良好（高达87％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00090
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 、 2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 在 乙醚 作用下， 生成 dibiphenyl-4-yl(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Difuryl Tetra-arylethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01227a024

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Regiospecific Cross-Dehydrative Coupling Reaction of 2-Furylcarbinols with β-Keto Amides or 4-Hydroxycoumarins: A Route to Furyl Enols
  作者：Maozhong Miao、Yi Luo、Hongli Li、Xin Xu、Zhengkai Chen、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00734

  日期：2016.6.17

  Lewis acid-catalyzed directly dehydrative carbon-carbon bond formation reaction of 2-furylcarbinols with beta-keto amides provides a straight method for regioselective synthesis of (Z)-furyl-enols. Moreover, this Lewis acid-catalyzed cross-coupling reaction can be extended to an interesting heterocyclic version, featuring a functionalized 3-furyl-4-hydroxycoumarins synthesis.

  路易斯酸催化的2-呋喃基甲醇与β-酮酰胺的直接脱水碳-碳键形成反应为（Z）-呋喃-烯醇的区域选择性合成提供了一种直接方法。此外，该路易斯酸催化的交叉偶联反应可以扩展为有趣的杂环形式，其特征在于官能化的3-呋喃基-4-羟基香豆素合成。