3,5-dimethyl-2-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-4-<3-13C>-propionic acid methyl ester | 161926-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-4-<3-13C>-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-4-<3-13C>propionic acid methyl ester
• CAS: 161926-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 240.26
• InChiKey: WEGDXGRLFJSUCA-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-4-<3-13C>-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 3.0~180.0 ℃ 、159.99 Pa 条件下， 反应 31.5h， 生成 ethyl 4-methyl-1H-pyrrole-3-<1-13C>propanoate
  参考文献：
  名称：

  13种CO 2 H标记的二羧酸的合成和酸度常数。来自13 C-NMR的p K a s

  摘要：

  简单的二元羧酸：己二酸（1），琥珀酸（2）和丙二酸（3）；制备了具有两个丙酸基团的更复杂的线性四吡咯：mesobiliverdin-XIIIα（4）和mesobilirubin-XIIIα（5），以及在C 10（6）具有宝石-二甲基的红宝石类似物，其99 C 13 CO 2 H基团。由水和H 2 O-（CD 3）2 SO溶液中的滴定曲线确定其p K a值：羧基碳13图C-NMR化学位移随p H的变化而变化。在H 2 O中具有已知p K a的二酸1-3的滴定曲线用作测定四吡咯二酸4-6的p K a s的校准标准：p K a1 = 3.9，对于4，p K a2 = 5.3 ；p K a1 = 4.2，p K a2 = 4.9（5），p K a1 = 4.7，p K a2 = 5.7H 2 O中的6。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00153-6
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3,5-dimethyl-2-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-4-<3-13C>-propionitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,5-dimethyl-2-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-4-<3-13C>-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  13种CO 2 H标记的单和双吡咯羧酸的合成和酸度常数。来自13 C-NMR的pK a

  摘要：

  制备了六种在CO 2 H基团中高度富集13 C的单羧酸，并在H 2 O和H 2 O-（CD 3）2中以低浓度10 -4 -10 -5 M的pK a值进行了测定。通过分析pH依赖性13 CO 2 H NMR化学位移分析SO混合物。CO的变化的曲线图2 H（CO 2 - ）13 C-NMR化学位移VS pH值，得到一个典型的滴定曲线从其中的pK一个的对[1- 13C] -phenylpropionic（1）和[1- 13 C] -phenylacetic（2测定）的酸为4.60和H中分别4.16 2 O，和4.67和4.31分别H中2 -O-27％（体积）（CD 3）2 SO。经测定，在H 2 O-27％vol（CD 3）2 SO中，胆红素类似物，黄胆红酸（5）和去黄胆红酸（6）的pK a值分别为4.76和4.64 ，并推断为pK a值〜 H 2 O中为4.62和4.51 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01052-2