(2aR*,3S*,5R*,5aS*,8aS*,8bS*)-methyl 3,5-<(S*)-benzylidenedioxy>-8-oxo-5a-(2'-pivaloyloxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate | 138175-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2aR*,3S*,5R*,5aS*,8aS*,8bS*)-methyl 3,5-<(S*)-benzylidenedioxy>-8-oxo-5a-(2'-pivaloyloxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate
• CAS: 138175-79-8
• 化学式: C₂₇H₃₂O₈
• 分子量: 484.546
• InChiKey: SAVXPBRBRXQRRK-HDSOCIMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR*,3S*,5R*,5aS*,8aS*,8bS*)-methyl 3,5-<(S*)-benzylidenedioxy>-8-oxo-5a-(2'-pivaloyloxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate 在 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (2aR,4aR,5RS,8aR,9S,11R,11aS,11bS)-methyl 9,11-<(R)-benzylidenedioxy>-5-cyano3,6-dioxoperhydrofuro<2',3',4';4,5>naphtho<8a,1-c>pyran-11a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂的化学作用（第10部分）：印za素的高度功能化十氢化萘片段的合成。

  摘要：

  描述了抗饲料印za素（1）的高度功能化十氢萘片段（2）的合成。甲硅烷基用于控制几个关键步骤的立体选择性并引入C 3羟基官能度。一种新颖的环收缩策略提供了固有的半缩酮单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80785-5
• 作为产物：
  描述：

  (2aR*,3R*,5S*,5aR*,8aR*,8bR*)-methyl 3-dimethyl(phenyl)silyl-5-hydroxy-8-oxo-5a-(2'-pivaloyloxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate 在 过氧乙酸 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2aR*,3S*,5R*,5aS*,8aS*,8bS*)-methyl 3,5-<(S*)-benzylidenedioxy>-8-oxo-5a-(2'-pivaloyloxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂的化学作用（第10部分）：印za素的高度功能化十氢化萘片段的合成。

  摘要：

  描述了抗饲料印za素（1）的高度功能化十氢萘片段（2）的合成。甲硅烷基用于控制几个关键步骤的立体选择性并引入C 3羟基官能度。一种新颖的环收缩策略提供了固有的半缩酮单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80785-5