N-benzyl-2-((tributylstannyl)methyl)acrylamide | 1488974-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-2-((tributylstannyl)methyl)acrylamide
• CAS: 1488974-99-7
• 化学式: C₂₃H₃₉NOSn
• 分子量: 464.279
• InChiKey: DTJFFHDMACFSNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 N-benzyl-2-((tributylstannyl)methyl)acrylamide 在 indium(III) triflate 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以37%的产率得到(S)-N-benzyl-2-((3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲基伊斯丁的铟催化酰胺化烯丙基构筑具有极高对映选择性的螺熔2-Oxindole /α-亚甲基-γ-丁内酯体系

  摘要：

  本发明描述了一种非常有效的方法，其允许极高地对映体选择性地合成螺并稠合的2-氧吲哚/α-亚甲基-γ-丁内酯。关键策略在于使用N-甲基Isatin与官能化的烯丙基锡烷酮进行铟催化的不对称酰胺烯丙基化，这可能导致几乎呈对映纯形式的抗肿瘤性螺环内酯。

  DOI：

  10.1021/ol403014u