ethyl [17(20)E]-3β-hydroxypregna-5,17(20)-dien-21-oate | 64395-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl [17(20)E]-3β-hydroxypregna-5,17(20)-dien-21-oate
• 英文别名: ethyl 3β-hydroxypregna-5,17(20)-dien-21-oate；3β-hydroxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-oic acid ethyl ester；3β-Hydroxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-saeure-aethylester；Ethyl 3beta-hydroxypregna-5,17(20)-dien-21-oate；ethyl (2E)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]acetate
• CAS: 64395-45-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: NQPOKSNGJBCDEL-RJTQVDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [17(20)E]-3β-hydroxypregna-5,17(20)-dien-21-oate 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3β,17E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-pregna-5,17(20)-dien-21-ol
  参考文献：
  名称：

  ENT-A010, a Novel Steroid Derivative, Displays Neuroprotective Functions and Modulates Microglial Responses

  摘要：

  由于中枢神经系统（CNS）疾病的复杂性以及药物进入大脑的限制，处理神经退行性和神经炎症特别具有挑战性。通过神经生长因子（NGF）或神经类固醇去氢表雄酮（DHEA）激活肌动蛋白相关激酶A（TRKA）受体信号传导可能对抗神经退行性和调节微胶质细胞功能。在本研究中，我们合成了一种C-17-螺环丙基DHEA衍生物（ENT-A010），能够激活TRKA。ENT-A010保护PC12细胞免受血清饥饿引起的细胞死亡，保护脊神经节（DRG）神经元免受NGF剥夺引起的凋亡和海马神经元免受Aβ引起的凋亡。此外，ENT-A010预处理部分恢复了LPS处理小鼠海马区微胶质细胞的稳态特征，增强了Aβ吞噬作用，并增加了体外微胶质细胞中Ngf表达。总之，这种小分子ENT-A010产生了神经保护作用并调节了微胶质细胞功能，因此成为一种有趣的化合物，值得在CNS疾病治疗中进一步研究。

  DOI：

  10.3390/biom12030424
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-21-ethoxy-17βH-pregn-5-en-20-yn-17-ol 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 ethyl [17(20)E]-3β-hydroxypregna-5,17(20)-dien-21-oate
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。第169部分。D-高纯脱氢表雄酮和D-高纯睾丸激素的新合成

  摘要：

  用氢化锂铝将脱氢表雄甾酮乙酸酯的氰醇二乙酸酯XIIIa还原为氢化胺XVI，具有优异的收率，可通过脱氨基容易地转化为D-均-脱氢-表雄酮（XX）。从迄今未描述的酮开始，可以通过常规甾族化合物中使用的方法容易地获得睾丸激素和雄烯二醇的环同系物的许多衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330440

文献信息

• Multisite Modification of Neomycin B:  Combined Mitsunobu and Click Chemistry Approach
  作者：Sabina Quader、Sue E. Boyd、Ian D. Jenkins、Todd A. Houston

  DOI：10.1021/jo0620967

  日期：2007.3.1

  can be used for the specific modification of three of the four ring systems. Under carefully controlled conditions, the Mitsunobu reaction can be used to selectively dehydrate the ido ring to give the talo epoxide. Subsequently however, under more forcing conditions, the 2-deoxy streptamine ring undergoes Mitsunobu dehydration to give an aziridine. An unusual remote neighboring group effect was observed

  氨基糖苷类抗生素新霉素B已被转化为几种新颖的结构单元，可用于对四个环系统中的三个进行特定的修饰。在严格控制的条件下，Mitsunobu反应可用于选择性脱水偶氮环以得到滑石粉环氧。然而，随后在更强力的条件下，对2-脱氧链胺胺环进行Mitsunobu脱水，得到氮丙啶。观察到异常的远程邻群效应。当核糖环的伯羟基被封闭时，在脱氧链胺胺环上没有形成氮丙啶的形成。环氧和环氧-氮丙啶新霉素的构建基都可以用叠氮化物开环，并与末端炔烃进行“点击”型化学反应，以生成一系列新的新霉素类似物。这些反应都可以在不依靠O-保护基的情况下进行。NMR进行的详细构象分析揭示了这些系统中一些意想不到的构象异构体。
• Oxazolinyl derivatives of [17(20)E]-21-norpregnene differing in the structure of A and B rings. Facile synthesis and inhibition of CYP17A1 catalytic activity
  作者：Vladimir A. Kostin、Vladimir A. Zolottsev、Alexey V. Kuzikov、Rami A. Masamrekh、Victoria V. Shumyantseva、Alexander V. Veselovsky、Sergey V. Stulov、Roman A. Novikov、Vladimir P. Timofeev、Alexander Y. Misharin

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.06.002

  日期：2016.11

  6-dioxo-4-ene (2), 3-oxo-4-ene (3), 3α,5α-cyclo-6-oxo (4), 3β-hydroxy-6-oxo (5) fragments were synthesized. Synthesis was conducted with improved procedure, based on reaction of suitably protected [17(20)E]-pregnen-21-oic acids with ethanolamine in presence of triphenyl phosphine, carbon tetrachloride, and triethyl amine. Potency of the compounds 1-5 to inhibit 17α-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17A1) activity

  [17(20)E]-21-norpregnene 的五种 4,5-dihydro-1,3-oxazole 衍生物，包括 3β-hydroxy-5-ene (1), 3,6-dioxo-4-ene (2) , 3-oxo-4-ene (3), 3α,5α-cyclo-6-oxo (4), 3β-hydroxy-6-oxo (5) 片段被合成。基于适当保护的 [17(20)E]-孕烯-21-油酸与乙醇胺在三苯基膦、四氯化碳和三乙胺存在下的反应，以改进的程序进行合成。使用酶固定化技术，通过高度灵敏的电化学方法研究了化合物 1-5 抑制 17α-羟化酶/17,20-裂解酶 (CYP17A1) 活性的效力。发现化合物 1 和 3 是有效的 CYP17A1 抑制剂，化合物 2 和 5 没有活性，化合物 4 强烈且不可逆地抑制酶活性。
• Synthesis of nitrogen-containing derivatives of 17(20)-pregnenoic, 17β-hydroxypregnanoic, and 17α-hydroxypregnanoic acids as new potential antiandrogens
  作者：V. A. Zolottsev、V. A. Kostin、R. A. Novikov、Ya. V. Tkachev、M. G. Zavialova、M. O. Taratynova、A. S. Latysheva、O. V. Zazulina、V. P. Timofeev、A. Yu. Misharin

  DOI：10.1007/s11172-018-2121-8

  日期：2018.4

  A general scheme for the synthesis of oxazoline and benzoxazole derivatives of [17(20)E]-21-norpregnene differing in the structure of the steroid moiety as well as amides of 17β-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic and 17α-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic acids was developed. The scheme involved synthesis of the steroid building blocks (appropriately protected derivatives of pregn-17(20)-en-21-oic, 17β-hydroxypregnan-21-oic

  合成 [17(20)E]-21-norpregnene 的恶唑啉和苯并恶唑衍生物的一般方案，其类固醇部分的结构不同，以及 17β-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21- 的酰胺oic 和 17α-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic 酸被开发出来。该方案包括合成类固醇构件（适当保护的 pregn-17(20)-en-21-oic、17β-hydroxypregnan-21-oic 和 17α-hydroxypregnan-21-oic 酸衍生物）和随后的转化构建模块进入目标化合物。按照开发的方案，能够合成具有抗雄激素活性的新型含氮类固醇衍生物。
• Magnesium in Methanol Selective Reduction of a Conjugate Double Bond in an α,β-Unsaturated Ester Related to Pregnadiene
  作者：Andrzej Zarecki、Jerzy Wicha

  DOI：10.1055/s-1996-4248

  日期：1996.4

  The conjugate double bond in α,β-unsaturated ester 1 was reducted with magnesium in methanol to afford 2 quantitatively.

  在甲醇中，α,β-不饱和酯1中的共轭双键与镁发生还原反应，生成2，且生成量与初始量相等。
• [EN] 21-NORVITAMIN D COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE 21-NORVITAMINE D
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1995015943A1

  公开（公告）日：1995-06-15

  (EN) 21-norvitamin D3 analogs in which the methyl group normally attached to the side chain at carbon 20 has been replaced by a hydrogen atom. The compounds are characterized by a marked intestinal calcium transport activity while exhibiting much lower activity than 1$g(a),25-dihydroxyvitamin D3 in their ability to mobilize calcium from bone. Because of their preferential calcemic activity, these compounds would be useful for the treatment of diseases where bone formation is desired, such as osteodystrophy. Novel intermediates formed during the synthesis of the end products are also disclosed.(FR) L'invention concerne des analogues de la 21-norvitamine-D3 dans lesquels le groupe méthyle normalement lié à la chaîne latérale au niveau du carbone 20 a été remplacé par un atome d'hydrogène. Lesdits composés se caractérisent par une activité de transport du calcium intestinal marquée tout en présentant une activité de mobilisation du calcium des os nettement moindre que la 1$g(a) 25-dihydroxyvitamine-D3. De par leur activité calcémique marquée, ces composés sont utiles pour le traitement de maladies telles que l'ostéodystrophie pour lesquelles la formation osseuse est requise. L'invention porte également sur de nouveaux intermédiaires formés pendant la synthèse des produits finis.

  (EN) 21-norvitamin-D3 模拟物，其中在碳 20 侧链上的甲基通常被一个氢原子取代。这些化合物以其显著的肠道钙转运活性而特征化，但它们从骨中转运钙的能力要弱得多，不足以与 1$g(a),25-dihydroxyvitamin-D3 的这种能力相比。由于其显着的碳酸盐活性，这些化合物可以作为治疗需要骨形成（例如骨,No. 疾病）的有效药物。在合成最终产物期间所形成的新中间体也得以披露。