3β-acetoxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-oic acid ethyl ester | 65694-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-oic acid ethyl ester
• 英文别名: 3β-Acetoxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-saeure-aethylester；Ethyl (3I(2),17E)-3-(acetyloxy)pregna-5,17(20)-dien-21-oate；ethyl (2E)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]acetate
• CAS: 65694-29-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: HLAKLRVPKUAPMR-SGVMJCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-oic acid ethyl ester 在 吡啶 、 四氯化碳 、 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.86h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成 17(20)-孕烯酸、17β-羟基孕烯酸和 17α-羟基孕烯酸的含氮衍生物作为新的潜在抗雄激素

  摘要：

  合成 [17(20)E]-21-norpregnene 的恶唑啉和苯并恶唑衍生物的一般方案，其类固醇部分的结构不同，以及 17β-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21- 的酰胺oic 和 17α-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic 酸被开发出来。该方案包括合成类固醇构件（适当保护的 pregn-17(20)-en-21-oic、17β-hydroxypregnan-21-oic 和 17α-hydroxypregnan-21-oic 酸衍生物）和随后的转化构建模块进入目标化合物。按照开发的方案，能够合成具有抗雄激素活性的新型含氮类固醇衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2121-8
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-21-ethoxy-17βH-pregn-5-en-20-yn-17-ol 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 3β-acetoxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。第169部分。D-高纯脱氢表雄酮和D-高纯睾丸激素的新合成

  摘要：

  用氢化锂铝将脱氢表雄甾酮乙酸酯的氰醇二乙酸酯XIIIa还原为氢化胺XVI，具有优异的收率，可通过脱氨基容易地转化为D-均-脱氢-表雄酮（XX）。从迄今未描述的酮开始，可以通过常规甾族化合物中使用的方法容易地获得睾丸激素和雄烯二醇的环同系物的许多衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330440

文献信息

• Magrath et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2393,2395
  作者：Magrath et al.

  DOI：——

  日期：——