[17(20)E]-3-oxopregna-4,17(20)-dien-21-oic acid | 72905-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [17(20)E]-3-oxopregna-4,17(20)-dien-21-oic acid
• 英文别名: 3-oxo-pregnadiene-(4.17(20)-seqtrans)-oic acid-(21)；3-Oxo-pregnadien-(4.17(20)-seqtrans)-saeure-(21)
• CAS: 72905-05-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: YQODTKQJPQYGAY-ZZTSALOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [17(20)E]-3-oxopregna-4,17(20)-dien-21-oic acid 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.19h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成 17(20)-孕烯酸、17β-羟基孕烯酸和 17α-羟基孕烯酸的含氮衍生物作为新的潜在抗雄激素

  摘要：

  合成 [17(20)E]-21-norpregnene 的恶唑啉和苯并恶唑衍生物的一般方案，其类固醇部分的结构不同，以及 17β-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21- 的酰胺oic 和 17α-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic 酸被开发出来。该方案包括合成类固醇构件（适当保护的 pregn-17(20)-en-21-oic、17β-hydroxypregnan-21-oic 和 17α-hydroxypregnan-21-oic 酸衍生物）和随后的转化构建模块进入目标化合物。按照开发的方案，能够合成具有抗雄激素活性的新型含氮类固醇衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2121-8
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-oic acid ethyl ester 在 水 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 环己酮 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 [17(20)E]-3-oxopregna-4,17(20)-dien-21-oic acid
  参考文献：
  名称：

  合成 17(20)-孕烯酸、17β-羟基孕烯酸和 17α-羟基孕烯酸的含氮衍生物作为新的潜在抗雄激素

  摘要：

  合成 [17(20)E]-21-norpregnene 的恶唑啉和苯并恶唑衍生物的一般方案，其类固醇部分的结构不同，以及 17β-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21- 的酰胺oic 和 17α-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic 酸被开发出来。该方案包括合成类固醇构件（适当保护的 pregn-17(20)-en-21-oic、17β-hydroxypregnan-21-oic 和 17α-hydroxypregnan-21-oic 酸衍生物）和随后的转化构建模块进入目标化合物。按照开发的方案，能够合成具有抗雄激素活性的新型含氮类固醇衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2121-8

文献信息

• Oxazolinyl derivatives of [17(20)E]-21-norpregnene differing in the structure of A and B rings. Facile synthesis and inhibition of CYP17A1 catalytic activity
  作者：Vladimir A. Kostin、Vladimir A. Zolottsev、Alexey V. Kuzikov、Rami A. Masamrekh、Victoria V. Shumyantseva、Alexander V. Veselovsky、Sergey V. Stulov、Roman A. Novikov、Vladimir P. Timofeev、Alexander Y. Misharin

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.06.002

  日期：2016.11

  6-dioxo-4-ene (2), 3-oxo-4-ene (3), 3α,5α-cyclo-6-oxo (4), 3β-hydroxy-6-oxo (5) fragments were synthesized. Synthesis was conducted with improved procedure, based on reaction of suitably protected [17(20)E]-pregnen-21-oic acids with ethanolamine in presence of triphenyl phosphine, carbon tetrachloride, and triethyl amine. Potency of the compounds 1-5 to inhibit 17α-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17A1) activity

  [17(20)E]-21-norpregnene 的五种 4,5-dihydro-1,3-oxazole 衍生物，包括 3β-hydroxy-5-ene (1), 3,6-dioxo-4-ene (2) , 3-oxo-4-ene (3), 3α,5α-cyclo-6-oxo (4), 3β-hydroxy-6-oxo (5) 片段被合成。基于适当保护的 [17(20)E]-孕烯-21-油酸与乙醇胺在三苯基膦、四氯化碳和三乙胺存在下的反应，以改进的程序进行合成。使用酶固定化技术，通过高度灵敏的电化学方法研究了化合物 1-5 抑制 17α-羟化酶/17,20-裂解酶 (CYP17A1) 活性的效力。发现化合物 1 和 3 是有效的 CYP17A1 抑制剂，化合物 2 和 5 没有活性，化合物 4 强烈且不可逆地抑制酶活性。
• �ber Steroide. (21. Mitteilung). ?,?-unges�ttigte Aldehyde der Pregnenreihe
  作者：K. Miescher、A. Wettstein、C. Scholz

  DOI：10.1002/hlca.193902201112

  日期：——