(R)-2-Methyl-3-methylene-succinic acid dimethyl ester | 145376-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Methyl-3-methylene-succinic acid dimethyl ester
• CAS: 145376-22-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: KXNLSTIZFSBQOW-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-3-methylene-succinic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-methylitaconic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称催化。80. 使用甲酸/三乙胺 (5:2) 作为氢源的 α,β-不饱和羧酸的铑催化对映选择性转移氢化的机理方面

  摘要：

  研究了使用甲酸/三乙胺(5:2)作为氢源对亚甲基丁二酸(衣康酸)(1)和相关的α，β-不饱和羧酸进行铑催化的对映选择性转移氢化的机理。介绍了使用 [sup 1] H NMR 光谱的动力学研究。甲酸分解被证明是以 1 作为底物的限速步骤，而氢转移在 (E)-(苯基亚甲基)丁二酸 ((E)-苯基衣康酸) (3 ）。此外，还广泛使用了氘标记和通过 [sup 1]H 和 [sup 13]C[l 支架][sup 1]H,[sup 2]H[r 支架] NMR 光谱分析部分氘化产物. 综合起来，这些结果表明，以甲酸/三乙胺为氢源的铑催化转移氢化的机制最有可能涉及瞬时甲酸盐物质的脱羧以形成铑的氢化配合物，其中 Rh-H 实体相对于氢转移到基材上。40 个参考文献，5 个无花果，1 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00054a021
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl β-methyl-α-methylenesuccinate 生成 (R)-2-Methyl-3-methylene-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称催化。80. 使用甲酸/三乙胺 (5:2) 作为氢源的 α,β-不饱和羧酸的铑催化对映选择性转移氢化的机理方面

  摘要：

  研究了使用甲酸/三乙胺(5:2)作为氢源对亚甲基丁二酸(衣康酸)(1)和相关的α，β-不饱和羧酸进行铑催化的对映选择性转移氢化的机理。介绍了使用 [sup 1] H NMR 光谱的动力学研究。甲酸分解被证明是以 1 作为底物的限速步骤，而氢转移在 (E)-(苯基亚甲基)丁二酸 ((E)-苯基衣康酸) (3 ）。此外，还广泛使用了氘标记和通过 [sup 1]H 和 [sup 13]C[l 支架][sup 1]H,[sup 2]H[r 支架] NMR 光谱分析部分氘化产物. 综合起来，这些结果表明，以甲酸/三乙胺为氢源的铑催化转移氢化的机制最有可能涉及瞬时甲酸盐物质的脱羧以形成铑的氢化配合物，其中 Rh-H 实体相对于氢转移到基材上。40 个参考文献，5 个无花果，1 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00054a021

文献信息

• Ruthenium diphosphine complexes for catalysis; a general synthesis and direct comparisons with rhodium complexes
  作者：John M. Brown、Michael Rose、Frances I. Knight、Anette Wienand

  DOI：10.1002/recl.19951140419

  日期：——

  diphosphineruthenium complexes from a range of diphosphine precursors is described. The stable products, of general formula P2Ru(allyl)acac (P = phosphine ligand), do not catalyse the hydrogenation of alkenes but can easily be converted into catalytically active species by reaction with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The chemistry involved in this transformation is discussed. Catalysis of the hydrogenation

  描述了由多种二膦前体制备二膦钌复合物的方法。通式为P 2 Ru（烯丙基）acac（P =膦配体）的稳定产物不催化烯烃的氢化，但可以通过与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应而容易地转化为催化活性物质。讨论了该转化过程中涉及的化学反应。描述了一系列烯烃的氢化的催化作用，以及与相关铑还原反应的直接比较。通过添加D 2获得了一些机械方面的见解。 在氘代溶剂上生成烯烃和平行氢化反应，从而支持了在两个阶段均与溶剂交换的常规二酐和烷基氢化物中间体的干预。