<γR(1'S,2'R),(1S)>-acide-δ-<1-(Nb-benzyl-tetrahydro-β-carboline)>-γ-<1'-(1',2',3'-trihydroxypropyl)>-butyrique-1',α-γ-lactone | 144808-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: <γR(1'S,2'R),(1S)>-acide-δ-<1-(Nb-benzyl-tetrahydro-β-carboline)>-γ-<1'-(1',2',3'-trihydroxypropyl)>-butyrique-1',α-γ-lactone
• CAS: 144808-38-8；144808-41-3
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₄
• 分子量: 420.508
• InChiKey: JDJMSAUEPMVMLC-KJMJZGGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <γR(1'S,2'R),(1S)>-acide-δ-<1-(Nb-benzyl-tetrahydro-β-carboline)>-γ-<1'-(1',2',3'-trihydroxypropyl)>-butyrique-1',α-γ-lactone 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(12S,14R,18S)-11-benzyl-19-hydroxy-17-oxa-1,11-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.014,18]icosa-2,4,6,8(20)-tetraen-16-one
  参考文献：
  名称：

  Alcaloïdesindoliques：新式通过碳水合物接近合成

  摘要：

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80014-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-D-ribo-hexapyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 <γR(1'S,2'R),(1S)>-acide-δ-<1-(Nb-benzyl-tetrahydro-β-carboline)>-γ-<1'-(1',2',3'-trihydroxypropyl)>-butyrique-1',α-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Alcaloïdesindoliques：新式通过碳水合物接近合成

  摘要：

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80014-4