(2S,3S)-1-Methanesulfonyl-2-methyl-3-vinyl-aziridine | 187531-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-Methanesulfonyl-2-methyl-3-vinyl-aziridine
• 英文别名: (2S,3S)-2-ethenyl-3-methyl-1-methylsulfonylaziridine
• CAS: 187531-91-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: OYKNGFDUISFDCS-WABBHOIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-Methanesulfonyl-2-methyl-3-vinyl-aziridine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R)-1-Methanesulfonyl-2-methyl-3-vinyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  An unusual thermodynamic preference of chiral N-arylsulfonyl cis-3-alkyl-2-vinylaziridines over their trans-isomers: palladium(0)-catalysed equilibration reactions

  摘要：

  钯(0)催化的N-烷基磺酰或N-芳基磺酰-3-烷基-2-乙烯基唑烷反应表明，2,3-顺式异构体比相应的2,3-反式异构体更稳定，这与从头计算的结果一致。

  DOI：

  10.1039/cc9960000351
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methanesulfonylamino-butyric acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3S)-1-Methanesulfonyl-2-methyl-3-vinyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o