ethyl (2E,5R,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylocta-2,6-dienoate | 365217-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,5R,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylocta-2,6-dienoate
• CAS: 365217-60-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: SDEPCWVFGCIWGC-DDIJRMJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,5R,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylocta-2,6-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(2E,5R,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((1-ethoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2E,5R,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylocta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e

文献信息

• Studies on the Total Synthesis of Disorazole C₁. An Advanced Macrocycle Intermediate
  作者：M. C. Hillier、A. T. Price、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo010249e

  日期：2001.9.1

  Synthesis of protected tetradehydro-(6,6'-S)-(14,14'-S)-(16,16'-R)-disorazole (3), a potential precursor to the natural product disorazole C1 (1), is described. Key features of this work include (a) an unprecedented sequential 1,5 O --> O silyl rearrangement/Horner-Wadsworth-Emmons reaction used to construct 18, (b) a highly convergent Sonogashira reaction between the dienyl iodide 7 and the alkyne

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。