p-nitrophenyl benzenesulfonyl acetylene | 126613-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl benzenesulfonyl acetylene
• 英文别名: 1-[2-(Benzenesulfonyl)ethynyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 126613-17-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₄S
• 分子量: 287.296
• InChiKey: RUPXMKXPLCMUJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5-145.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  476.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl benzenesulfonyl acetylene 、 苄基叠氮 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61 mg的产率得到1-benzyl-5-(4-nitrophenyl)-4-(phenylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  区域发散的铑（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（RhAAC）在温和条件下均可获得全取代的磺酰基1,2,3-三唑

  摘要：

  开发了一种具有区域扩散性的Rh（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC），用于在高区域选择性下合成完全取代的4-磺酰基-1,2,3-三唑和5-磺酰基-1,2,3-三唑在温和条件下一步收获。非金属硫（II）或硫（VI）可以通过螯合或非螯合机制有效控制RhAAC反应的区域选择性，从而获得出色的1,4-或1,5-区域选择性。该方法的实用性因其与水和空气的相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，克级制备，对碳水化合物的适用性以及串联CuAAC-RhAAC反应而更加突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02794
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)-1-(4-硝基苯基)乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 p-nitrophenyl benzenesulfonyl acetylene
  参考文献：
  名称：

  Padmavathi, V.; Reddy, A. V. Bhaskar; Reddy, A. Somasekhar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 11, p. 1062 - 1065

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lee, Jae Wook; Kim, Taek Hyeon; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 15, p. 2633 - 2638
  作者：Lee, Jae Wook、Kim, Taek Hyeon、Oh, Dong Young

  DOI：——

  日期：——
• LEE, JAE WOOK;KIM, TAEK HYEON;OH, DONG YOUNG, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N5, C. 2633-2637
  作者：LEE, JAE WOOK、KIM, TAEK HYEON、OH, DONG YOUNG

  DOI：——

  日期：——
• Regiodivergent Rhodium(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition (RhAAC) To Access Either Fully Substituted Sulfonyl-1,2,3-triazoles under Mild Conditions
  作者：Wangze Song、Nan Zheng、Ming Li、Kun Dong、Junhao Li、Karim Ullah、Yubin Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02794

  日期：2018.11.2

  A regiodivergent Rh(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (RhAAC) was developed for the synthesis of both fully substituted 4-sulfonyl-1,2,3-triazoles and 5-sulfonyl-1,2,3-triazoles in high regioselectivities and yields under mild conditions in one step. Nonmetallic sulfur(II) or sulfur(VI) could efficiently control the regioselectivity of RhAAC reactions by chelation or nonchelation mechanisms to

  开发了一种具有区域扩散性的Rh（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC），用于在高区域选择性下合成完全取代的4-磺酰基-1,2,3-三唑和5-磺酰基-1,2,3-三唑在温和条件下一步收获。非金属硫（II）或硫（VI）可以通过螯合或非螯合机制有效控制RhAAC反应的区域选择性，从而获得出色的1,4-或1,5-区域选择性。该方法的实用性因其与水和空气的相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，克级制备，对碳水化合物的适用性以及串联CuAAC-RhAAC反应而更加突出。
• Padmavathi, V.; Reddy, A. V. Bhaskar; Reddy, A. Somasekhar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 11, p. 1062 - 1065
  作者：Padmavathi, V.、Reddy, A. V. Bhaskar、Reddy, A. Somasekhar、Reddy, D. Bhaskar

  DOI：——

  日期：——