methyl 4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine-5-carboxylate | 1245716-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1245716-65-7
• 化学式: C₂₀H₂₄FN₃O₂
• 分子量: 357.428
• InChiKey: BZDIPEZRACVIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  瑞舒伐他汀钙中间体RSB-3 、 哌啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到methyl 4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu偶联反应从3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮合成C 2-官能化嘧啶

  摘要：

  通过使用胺，醇，酚和羧酸作为亲核试剂的脱氢和Mitsunobu反应，将Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-one转化为各种C 2-多官能嘧啶。还提出了一种可能的机制来合理化产品的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.046

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Pyrimidines via Cross-Coupling Reaction of Pyrimidin-2-yl Sulfonates with Nucleophiles in Polyethylene Glycol 400
  作者：Xi-Cun Wang、Guo-Jun Yang、Zheng-Jun Quan、Peng-Yan Ji、Jun-Ling Liang、Rong-Guo Ren

  DOI：10.1055/s-0030-1258080

  日期：2010.7

  A mild and rapid procedure to the synthesis of 2-substituted pyrimidines was developed via sequential functionalization of easily available Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones via oxidation, esterification, followed by cross-coupling reaction of pyrimidin-2-yl sulfonates with N, S, and O nucleophiles in PEG-400 as a green reaction medium at room temperature.

  通过氧化、酯化以及嘧啶-2-的交叉偶联反应对容易获得的 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮进行顺序功能化，开发了一种温和且快速的合成 2-取代嘧啶的方法在室温下作为绿色反应介质，在 PEG-400 中使用 N、S 和 O 亲核试剂制备基磺酸盐。