5α-cholesta-6,8(14)-diene | 180744-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholesta-6,8(14)-diene
• 英文别名: (5R,9R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 180744-59-6
• 化学式: C₂₇H₄₄
• 分子量: 368.646
• InChiKey: XWDCVZSMGJFSEI-IFNNUIFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholesta-6,8(14)-diene 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 5α-cholesta-8,14-diene 、 (20R)-12(13-> 14)-abeo-5α-cholesta-8,13(17)-diene
  参考文献：
  名称：

  胆甾醇6,8（14）-二烯的酸催化骨架重排

  摘要：

  在无水甲苯-4-磺酸存在下，在乙酸中重排5α-和5β-胆甾醇-6,8（14）-二烯（分别为13a和13b）会导致5α-和5β-12（13 14 ） -的abeo- -胆甾-8,13-（17）-dienes（15A和15B，RESP）。通过5α-和5β -胆甾-8,14-二烯（14A和14B，RESP），分别。spirosteradienes 15a和15b在C（20）处的差向异构化随着反应时间的增加而发生。这些化合物及其同类物的相对稳定性的分子力学计算与所观察到的反应路径一致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790407
• 作为产物：
  描述：

  7-去氢胆固醇 在 盐酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5α-cholesta-6,8(14)-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Meiosis-Activating Sterols Containing Fluorine.

  摘要：

  It is documented that specific types of sterol play a major role in the resumption of meiosis in oocytes from mice in vitro. 4,4-Dimethyl-5 alpha-cholesta-8,14,24-trien-3 beta-ol (FF-MAS) isolated from human follicular fluid and 4,4-dimethyl-5 alpha-cholesta-8,24-dien-3 beta-ol (T-MAS) isolated from bull testicular tissue, have been shown to activate (promote) meiosis in vitro. In order to evaluate the biological activity and stability of such compounds, new demethylsterol derivatives have been synthesised. Using diethylaminosulfur trifluoride (DAST) it was possible to synthesise selected Delta(8), Delta(14) sterols with mono and difluoro substitution at C3.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0503