作者:Rong-Ming Liu、Xavier F. D. Chillier、Philippe Kamalaprija、Ulrich Burger、Fazil O. Gülaçar
DOI:10.1002/hlca.19960790407
日期:1996.6.26
Rearrangement of 5α- and 5β-cholesta-6,8(14)-dienes (13a and 13b, resp.) in the presence of anhydrous toluene-4-sulfonic acid in acetic acid leads to 5α- and 5β-12(13 14)-abeo-cholesta-8,13(17)-dienes (15a and 15b, resp.) via 5α- and 5β-cholesta-8,14-dienes (14a and 14b, resp.), respectively. Epimerization at C(20) of the spirosteradienes 15a and 15b occurs with increasing reaction time. Molecular-mechanics
在无水甲苯-4-磺酸存在下,在乙酸中重排5α-和5β-胆甾醇-6,8(14)-二烯(分别为13a和13b)会导致5α-和5β-12(13 14 ) -的abeo- -胆甾-8,13-(17)-dienes(15A和15B,RESP)。通过5α-和5β -胆甾-8,14-二烯(14A和14B,RESP),分别。spirosteradienes 15a和15b在C(20)处的差向异构化随着反应时间的增加而发生。这些化合物及其同类物的相对稳定性的分子力学计算与所观察到的反应路径一致。