4-methylumbelliferyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranoside | 1448999-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1448999-52-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈
• 分子量: 378.379
• InChiKey: IZUDCNGTVDGFCS-FWEDZOCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methylumbelliferyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-甲基伞形酮基α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的合成及GH125 exo -α-1,6-甘露糖苷酶的耦合荧光分析方法的建立

  摘要：

  某些细菌病原体拥有加工宿主N-连接聚糖的碳水化合物加工酶库，而这些酶中的许多酶对于充分危害人类病原体（例如产气荚膜梭状芽胞杆菌和肺炎链球菌）是必需的。已研究的一种细菌性碳水化合物加工酶是来自肺炎链球菌的肺炎球菌毒力因子SpGH125及其来自产气荚膜梭菌的同系物CpGH125 。来自糖苷水解酶家族125的这些exo -α-1,6-甘露糖苷酶显示出对芳基α-甘露糖吡喃糖苷的不良活性。为了解决这个问题，我们描述了一种方便的方法合成荧光二糖底物4-甲基伞形酮α- d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β- d-甘露吡喃糖苷。我们显示该底物可通过使用来自纤维单胞菌或螺旋果树的β-甘露糖苷酶作为偶联酶用于偶联荧光测定。我们发现，CpGH125可以比芳基α-甘露糖吡喃糖苷更有效地处理该二糖底物，这很可能是因为第二甘露糖残基的加入使该底物更像该酶的天然宿主聚糖底物，使其能够更好地结合。使用这种灵敏的耦合测定，这些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.062
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methylumbelliferyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-甲基伞形酮基α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的合成及GH125 exo -α-1,6-甘露糖苷酶的耦合荧光分析方法的建立

  摘要：

  某些细菌病原体拥有加工宿主N-连接聚糖的碳水化合物加工酶库，而这些酶中的许多酶对于充分危害人类病原体（例如产气荚膜梭状芽胞杆菌和肺炎链球菌）是必需的。已研究的一种细菌性碳水化合物加工酶是来自肺炎链球菌的肺炎球菌毒力因子SpGH125及其来自产气荚膜梭菌的同系物CpGH125 。来自糖苷水解酶家族125的这些exo -α-1,6-甘露糖苷酶显示出对芳基α-甘露糖吡喃糖苷的不良活性。为了解决这个问题，我们描述了一种方便的方法合成荧光二糖底物4-甲基伞形酮α- d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β- d-甘露吡喃糖苷。我们显示该底物可通过使用来自纤维单胞菌或螺旋果树的β-甘露糖苷酶作为偶联酶用于偶联荧光测定。我们发现，CpGH125可以比芳基α-甘露糖吡喃糖苷更有效地处理该二糖底物，这很可能是因为第二甘露糖残基的加入使该底物更像该酶的天然宿主聚糖底物，使其能够更好地结合。使用这种灵敏的耦合测定，这些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.062