(4-methoxyphenyl)(3-(pentafluorosulfanyl)phenyl)methanol | 1402070-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(3-(pentafluorosulfanyl)phenyl)methanol
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-[3-(pentafluoro-6-sulfanyl)phenyl]methanol；(4-methoxyphenyl)-[3-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]methanol
• CAS: 1402070-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₃F₅O₂S
• 分子量: 340.314
• InChiKey: BNQLDJFSIYQZLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯基五氟化硫 、 4-甲氧基苯甲醛 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以84%的产率得到(4-methoxyphenyl)(3-(pentafluorosulfanyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  镁和锌有机金属化合物的SF5取代的芳基和杂芳基衍生物的制备和反应

  摘要：

  多官能SF 5取代的循环：开发了几种使用锌，铜和镁中间体的有机金属序列，以制备制药领域潜在感兴趣的各种SF 5取代的芳族和杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201201485

文献信息

• Racemic and enantioselective metal-catalyzed synthesis of SF₅-containing diarylmethanols
  作者：Justine Desroches、Ariane Tremblay、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c6ob01663d

  日期：——

  The racemic and enantioselective metal-catalyzed addition of arylboronic acids to 4- and 3-(pentafluorosulfur)benzaldehydes is reported. The racemic synthesis was accomplished using a Pd-based system and a wide range of arylboronic acids could be used, resulting in yields of 42 to 98% of the corresponding SF5-containing diarylmethanols. A ruthenium-based system, along with (R,R)-Me-BIPAM as the chiral

  据报道，外消旋和对映选择性金属催化芳基硼酸加成到4-和3-（五氟硫）苯甲醛中。使用基于Pd的系统完成外消旋合成，可以使用多种芳基硼酸，得到相应含SF 5的二芳基甲醇的产率为42％至98％。研究了基于钌的体系，以及（R，R）-Me-BIPAM作为手性配体，并针对对映选择性方案进行了优化。在这种情况下，手性SF 5通常以良好的收率（高达94％）和对映选择性（高达98％ee）获得含2-芳基甲醇的二芳基甲醇，还观察到了局限性。例如，4-（五氟硫）苯甲醛通常提供比3-（五氟硫）苯甲醛稍好的产率。另外，当使用带有吸电子的4-和3-取代的芳基硼酸（例如，CO 2 Et，NO 2，CF 3）或2-取代的芳基硼酸时，观察到较低的收率和对映选择性（无论其性质如何）。取代基）。总体而言，SF 5本文所述的含二芳基甲醇的化合物代表了用于合成生物活性化合物的新颖且潜在有用的氟化结构单元。