4-benzyloxy-1,1-diphenyl-but-1-ene | 180477-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-1,1-diphenyl-but-1-ene
• 英文别名: (4-(benzyloxy)but-1-ene-1,1-diyl)dibenzene；4,4-Diphenylbut-3-enoxymethylbenzene
• CAS: 180477-68-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O
• 分子量: 314.427
• InChiKey: UCKBMCKSYFNAAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1,1-diphenyl-but-1-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 4-甲磺酰基-1,1-二苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  发现新型非肽CCR1受体拮抗剂。

  摘要：

  CCR1受体的配体（MIP-1alpha和RANTES）与多种慢性炎症性疾病有关，最明显的是多发性硬化症和类风湿关节炎。由于这些配体共享一个共同的受体CCR1，因此我们寻求发现该受体的拮抗剂作为治疗这些疾病的一种方法。通过高通量筛选（HTS）已经发现了一系列新型的4-羟基哌啶，其有效抑制了MIP-1α和RANTES与重组人CCR1趋化因子受体的结合。该模板各部分的结构活性关系被描述为：最初的HTS导联1已通过合成优化为高效受体拮抗剂6s。与其他人类7-TM受体相比，该化合物对CCR1的抑制作用具有至少200倍的选择性，包括其他趋化因子受体。此外，从体外功能测定中获得的数据证明了化合物6s和与结构相关的类似物对CCR1受体的功能拮抗作用具有浓度依赖性。以化合物6s为代表的有效和选择性CCR1受体拮抗剂的发现和优化可能代表了一种治疗慢性炎性疾病的新方法。

  DOI：

  10.1021/jm990316l
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.02h， 以74%的产率得到4-benzyloxy-1,1-diphenyl-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  高价（叔丁基过氧）碘在室温下在溶液中生成以碘为中心的自由基：苄基和烯丙基醚的氧化和脱保护，以及生成 α-氧碳自由基的证据

  摘要：

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。

  DOI：

  10.1021/ja9610287

文献信息

• Alkenylation of unactivated alkyl bromides through visible light photocatalysis
  作者：Quan-Quan Zhou、Simon Josef Siegfried Düsel、Liang-Qiu Lu、Burkhard König、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c8cc08362b

  日期：——

  Two visible-light driven alkenylation reactions of unactivated alkyl bromides, which were enabled by the use of Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)PF₆ as the photocatalyst and (TMS)₃SiH as the atom transfer reagent to activate the alkyl bromides, were described for the first time.

  两种未活化的烷基溴化物的可见光驱动烯烃化反应首次利用Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)PF6作为光催化剂和(TMS)3SiH作为原子转移试剂来激活烷基溴化物。
• Enantioselective Oxidative Rearrangements with Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Michael Brown、Ravi Kumar、Julia Rehbein、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201504844

  日期：2016.3.14

  A stereoselective hypervalent iodine-promoted oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes has been developed. This practically simple protocol provides access to enantioenriched α-arylated ketones without the use of transition metals from readily accessible alkenes.

  已经开发了立体选择性的高价碘促进的1，1-二取代的烯烃的氧化重排。这种实际上简单的方案无需使用易得的烯烃中的过渡金属即可提供对映体富集的α-芳基化酮。
• Hypervalent (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes Generate Iodine-Centered Radicals at Room Temperature in Solution:  Oxidation and Deprotection of Benzyl and Allyl Ethers, and Evidence for Generation of α-Oxy Carbon Radicals
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Hideo Takahashi、Akinobu Nakanishi、Mika Toyonari、Takuya Sueda、Satoru Goto、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja9610287

  日期：1996.1.1

  reductive deprotection. Oxidation with 1a occurs readily with C−H bonds activated by both enthalpic effects (benzylic, allylic, and propargylic C−H bonds) and/or polar effects (α-oxy C−H bonds), generating α-oxy carbon-centered radicals, which can be detected by nitroxyl radical trapping. Measurement of the relative rates of oxidation for a series of ring-substituted benzyl n-butyl ethers 2d and 2p−s

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。
• Discovery of Novel Non-Peptide CCR1 Receptor Antagonists
  作者：Howard P. Ng、Karen May、John G. Bauman、Ameen Ghannam、Imadul Islam、Meina Liang、Richard Horuk、Joseph Hesselgesser、R. Michael Snider、H. Daniel Perez、Michael M. Morrissey

  DOI：10.1021/jm990316l

  日期：1999.11.1

  number of chronic inflammatory diseases, most notably multiple sclerosis and rheumatoid arthritis. Because these ligands share a common receptor, CCR1, we sought to discover antagonists for this receptor as an approach to treating these disorders. A novel series of 4-hydroxypiperidines has been discovered by high throughput screening (HTS) which potently inhibits the binding of MIP-1alpha and RANTES to

  CCR1受体的配体（MIP-1alpha和RANTES）与多种慢性炎症性疾病有关，最明显的是多发性硬化症和类风湿关节炎。由于这些配体共享一个共同的受体CCR1，因此我们寻求发现该受体的拮抗剂作为治疗这些疾病的一种方法。通过高通量筛选（HTS）已经发现了一系列新型的4-羟基哌啶，其有效抑制了MIP-1α和RANTES与重组人CCR1趋化因子受体的结合。该模板各部分的结构活性关系被描述为：最初的HTS导联1已通过合成优化为高效受体拮抗剂6s。与其他人类7-TM受体相比，该化合物对CCR1的抑制作用具有至少200倍的选择性，包括其他趋化因子受体。此外，从体外功能测定中获得的数据证明了化合物6s和与结构相关的类似物对CCR1受体的功能拮抗作用具有浓度依赖性。以化合物6s为代表的有效和选择性CCR1受体拮抗剂的发现和优化可能代表了一种治疗慢性炎性疾病的新方法。