(2-L-1,2,4,5/3)-1-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4,5-cyclohexanetetrol | 87940-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-L-1,2,4,5/3)-1-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4,5-cyclohexanetetrol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5R)-5-amino-2,3,4-tris(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 87940-08-7
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: WNTJQJDTOCYUBQ-MMKSVXGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-L-1,2,4,5/3)-1-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4,5-cyclohexanetetrol 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-L-1,3,5/2,4)-1-acetamido-5-fluoro-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Protected EPI‐2‐Deoxystreptamine and Analogs

  摘要：

  A protected C-3 epi-2-deoxystreptamine was synthesized starting with the intermediate 2-L-1,3/2,4,5-1-acetamido-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4,5-cyclohexanetetrol 8, derived from D-glucose.

  DOI：

  10.1081/car-120026471
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 氨 、 silver fluoride 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2-L-1,2,4,5/3)-1-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Cyclitols and Aminocyclitols from Carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30478

文献信息

• An efficient synthesis of protected 2-deoxy-streptamine and analogues
  作者：Emerson T. da Silva、Mireille Le Hyaric、Antônio S. Machado、Mauro V. de Almeida

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01428-2

  日期：1998.9

  Protected 2-deoxy-streptamine 13 and a variety of analogues 9, 10, 12, and 14 were synthesized, starting with the intermediate 2L-2,3,5/3-2,3,4-tri-(O) under bar-benzyl-1-syn-(O) under bar-oximino-2,3,4,5-cyclohexanetetrol 2, derived from D-glucose. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.