5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-benzyluridine | 1429644-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-benzyluridine
• CAS: 1429644-39-2
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₆Si
• 分子量: 488.656
• InChiKey: JBTHACJLLHUOIJ-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-benzyluridine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到6-benzyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Alkyluridines from 6-Cyanouridine via Zinc(II) Chloride-Catalyzed Nucleophilic Substitution with Alkyl Grignard Reagents

  摘要：

  6-Cyanouracil derivatives underwent a direct nucleophilic substitution reaction with alkyl Grignard reagents in the presence of zinc(II) chloride as a catalyst to form the corresponding 6-alkyluracils. This methodology is applicable to sugar-protected 6-cyanouridine and 6-cyano-2'-deoxyuridine without the protection at the N-3-imide and provides a facile and general access to versatile 6-alkyluracil and 6-alkyluridine derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo400364p
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-5-bromouridine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-benzyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Alkyluridines from 6-Cyanouridine via Zinc(II) Chloride-Catalyzed Nucleophilic Substitution with Alkyl Grignard Reagents

  摘要：

  6-Cyanouracil derivatives underwent a direct nucleophilic substitution reaction with alkyl Grignard reagents in the presence of zinc(II) chloride as a catalyst to form the corresponding 6-alkyluracils. This methodology is applicable to sugar-protected 6-cyanouridine and 6-cyano-2'-deoxyuridine without the protection at the N-3-imide and provides a facile and general access to versatile 6-alkyluracil and 6-alkyluridine derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo400364p