2-amino-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide | 133639-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-glycyl-sulfanilic acid amide；N-Glycyl-sulfanilsaeure-amid；Glycin-(4-sulfamoyl-anilid)；4-(glycylamino)-benzenesulfonamide
• CAS: 133639-71-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• mdl: MFCD09724299
• 分子量: 229.26
• InChiKey: GKUMCOCKSWWEHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259 °C
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide 、 苯甲酰氯 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到N-(2-oxo-2-((4-sulfamoylphenyl)amino)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨磺酰基苯基烷基酰胺作为霍乱弧菌中表达的碳酸酐酶的抑制剂

  摘要：

  霍乱时期的设计：碳酸酐酶 (CA) 催化霍乱弧菌中 CO 2的可逆水合作用，因此 VchCA 是治疗霍乱的有吸引力的靶点。受结构启发的苯磺酰胺药物设计确定了有效且选择性的 VChCAα 和 VChCAγ 抑制剂作为潜在的抗菌药物。进一步的研究可能会为未来设计能够对抗抗菌素耐药性问题的有效药物提供见解。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100510
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-amino-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨磺酰基苯基烷基酰胺作为霍乱弧菌中表达的碳酸酐酶的抑制剂

  摘要：

  霍乱时期的设计：碳酸酐酶 (CA) 催化霍乱弧菌中 CO 2的可逆水合作用，因此 VchCA 是治疗霍乱的有吸引力的靶点。受结构启发的苯磺酰胺药物设计确定了有效且选择性的 VChCAα 和 VChCAγ 抑制剂作为潜在的抗菌药物。进一步的研究可能会为未来设计能够对抗抗菌素耐药性问题的有效药物提供见解。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100510

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Synthesis of Water-Soluble, Aminoacyl/Dipeptidyl Sulfonamides Possessing Long-Lasting Intraocular Pressure-Lowering Properties via the Topical Route
  作者：Andrea Scozzafava、Fabrizio Briganti、Giovanna Mincione、Luca Menabuoni、Francesco Mincione、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm9901879

  日期：1999.9.1

  derivatives were assayed as inhibitors of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA) and more precisely of three of its isozymes, CA I, II (cytosolic forms), and IV (membrane-bound form), involved in important physiological processes. Efficient inhibition was observed against all three isozymes and especially against CA II and IV (in the nanomolar range), the two isozymes known to play a critical role

  26种含氨基，亚氨基，肼基或羟基的芳香族/杂环磺酰胺与Boc-Gly，Boc-Sar，TrS-Crt或Boc-Gly-Gly（Sar =肌氨酸，N-Me-Gly; Crt =肌酸，N-ami肌氨酸； TrS =三苯硫基； Boc =叔丁氧基羰基），在存在碳二亚胺衍生物的情况下，除去保护基团后提供了一系列水溶性化合物（作为强酸的盐，如盐酸，三氟乙酸或三氟甲磺酸） ）。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。观察到对所有三种同工酶，特别是对CA II和IV（在纳摩尔范围内）的有效抑制，已知这两种同工酶在眼睛睫状突中的房水分泌中起关键作用。当观察到许多强抑制剂和持久的眼内压（IOP）降低时，一些合成的最佳抑制剂以2％水溶液的形式应用于正常血压或青光眼性白化病兔子的眼睛。因此，赋予这些磺酰胺CA
• Synthesis and Biological Properties of Novel Pyridinioalkanoyl Thiolesters (PATE) as Anti-HIV-1 Agents That Target the Viral Nucleocapsid Protein Zinc Fingers
  作者：Jim A. Turpin、Yongsheng Song、John K. Inman、Mingjun Huang、Anders Wallqvist、Andrew Maynard、David G. Covell、William G. Rice、Ettore Appella

  DOI：10.1021/jm9802517

  日期：1999.1.1

  benzamide ring through -NH-C(=O)- (amide) or -S-C(=O)- (thiolester) bridges. Amide-linked compounds generally lacked antiviral activity, while haloalkanoyl thiolesters and non-halogen-bearing analogues frequently exhibited acceptable antiviral potency, thus establishing thiolester benzamides per se as a new anti-HIV chemotype. Pyridinioalkanoyl thiolesters (PATEs) exhibited superior anti-HIV-1 activity with

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）的核仁p7蛋白（NCp7）锌指结构域由于其在病毒复制中的关键作用及其突变的非容许性质而被开发为抗病毒靶标。根据我们在对称二硫化物苯甲酰胺（DIBAs; Rice et al。Science 1995，270，1194-1197）上的经验，我们合成并评估了这些二聚体的变体，包括4,4'-和3,3'-的集合。二取代二苯砜及其单体苯并异噻唑酮衍生物（BITA）。与它们的二硫化物前体相比，BITA通常显示出降低的抗病毒效力。通过通过-NH-C（= O）-（酰胺）或-SC（= O）-（硫代酯）桥将卤代烷酰基连接到苯甲酰胺环上，创建了新颖的单体结构。酰胺连接的化合物通常缺乏抗病毒活性，卤代烷酰基硫代酯和不含卤素的类似物通常表现出可接受的抗病毒效力，因此将硫代酯苯甲酰胺本身确立为一种新的抗HIV化学型。吡啶基链烷酰硫基酯（PATE）具有优异的抗HIV-1活性，具有最小的
• Synthesis, Biological and In Silico Studies of Griseofulvin and Usnic Acid Sulfonamide Derivatives as Fungal, Bacterial and Human Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Andrea Angeli、Anthi Petrou、Victor Kartsev、Boris Lichitsky、Andrey Komogortsev、Clemente Capasso、Athina Geronikaki、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ijms24032802

  日期：——

  evaluated by a stopped-flow CO2 hydrase assay. Several of the investigated derivatives showed interesting inhibition activity towards the cytosolic associate isoforms hCA I and hCA II, as well as the three γ-CAs and Malassezia globosa (MgCA) enzyme. Six compounds (1b-1d, 1h, 1i and 1j) were more potent than AAZ against hCA I while five (1d, 1h, 1i, 1j and 4a) showed better activity than AAZ against the

  碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）催化所有活生物体中 CO2 水合的基本反应，积极参与过多的病理/生理条件的调节。合成了一系列灰黄霉素和松萝酸磺胺类药物并作为可能的 CA 抑制剂进行了测试。由于 β- 和 γ- 类除 α- 类外还在微生物中表达，显示出与人类同种型的显着结构差异，因此它们作为具有不同作用机制的新抗感染靶点也很有趣，可以解决新出现的广泛耐药性问题困扰着全球大多数国家。使用有机化学方法合成了灰黄霉素和松萝酸磺胺类药物。它们的抑制活性，针对胞质人类亚型 hCA I 和 hCA II 进行评估，通过停流 CO2 水合酶测定评估来自不同细菌和真菌菌株的跨膜 hCA IX 以及 β- 和 γ-CA。一些研究的衍生物对细胞溶质相关亚型 hCA I 和 hCA II，以及三种 γ-CA 和球形马拉色菌 (MgCA) 酶显示出有趣的抑制活性。六种化合物（1b-1d、1h、1i 和 1j）比
• Aminoacylamino benzenesulfonamides useful for the treatment of glaucoma
  申请人：Trager, Seymour F.

  公开号：EP0399586A1

  公开（公告）日：1990-11-28

  Method and formulation useful in treatment of glaucoma in a mammal wherein an effective amount of an active water soluble carbonic anhydrase inhibitor is administered, said inhibitor being a compound having the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R¹ is selected from the group consisting of H, NH₂CH₂-, -CH(Me)NH₂, -CH(NH₂)CHMe₂, -CH(NH₂)CH₂CHMe₂, -­CH(NH₂)CH(Me)CH₂Me, 2-pyrrolidinyl residues wherein the R¹CO- constitutes an α-aminoacyl group, N-acetylaminoacyl derivatives and the corresponding dipeptidyl radicals wherein R¹CO- is a dipeptidyl residue containing two amino acid residues of the formula where R¹ is -CHR⁷NHCOCHR⁸NH₂, R² is selected from the group consisting of H, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, alkenyl having from 2 to 6 carbon atoms, and cycloalkyl; R³ is selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, -CF₃, -OCH₃, -NO₂, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms and alkenyl having from 2 to 6 carbon atoms; R⁴ is selected from the group consisting of H, -OH, -NH₂, -CN and -OCH₃; R⁵ is selected from the group consisting of H, -CH₃, -CH(CH₃)₂, and alpha amino acid side chain moieties; R⁶ is selected from the group consisting of H, HCO-, CH₃CO-, PhCH₂OCO- and XCH₂CO- wherein Ph is phenyl and X is chlorine or bromine; and R⁷ and R⁸ correspond to the alkyl side chains of glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, proline and serine, and stereoisomers thereof.

  用于治疗哺乳动物青光眼的方法和制剂，其中施用有效量的活性水溶性碳酸酐酶抑制剂，所述抑制剂为具有以下式子的化合物 或其药学上可接受的盐，其中 R¹ 选自由 H、NH₂CH₂-、-CH(Me)NH₂、-CH(NH₂)CHMe₂、-CH(NH₂)CH₂CHMe₂、-CH(NH₂)CH(Me)CH₂Me、2-吡咯烷残基组成的组，其中 R¹CO- 构成α-氨基酰基、N-acetylaminoacyl 衍生物和相应的二肽基，其中 R¹CO- 是含有两个氨基酸残基的二肽残基，其式如下 R¹ 是 -CHR⁷NHCOCHR⁸NH₂、 R² 选自由 H、1-6 个碳原子的烷基、2-6 个碳原子的烯基和环烷基组成的组； R³ 选自 H、Cl、Br、F、-CF₃、-OCH₃、-NO₂、具有 1 至 6 个碳原子的烷基和具有 2 至 6 个碳原子的烯基组成的组； R⁴ 选自由 H、-OH、-NH₂、-CN 和 -OCH₃ 组成的组； R⁵ 选自由 H、-CH₃、-CH(CH₃)₂ 和 α 氨基酸侧链分子组成的组； R⁶ 选自由 H、HCO-、CH₃CO-、PhCH₂OCO- 和 XCH₂CO- 组成的组，其中 Ph 是苯基，X 是氯或溴；以及 R⁷ 和 R⁸ 对应于甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、脯氨酸和丝氨酸的烷基侧链及其立体异构体。
• Arylsulphonamides of the benzene series
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02289029A1

  公开（公告）日：1942-07-07