3-methylimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 623943-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-methylimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-methylimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 623943-74-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: GZLHGHRUEINMMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 3-methylimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到(5RS)-5-(hydroxydiphenylmethyl)-3-methylimidazolidine-1-carboylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diamines by lithiation–substitution of imidazolidines and pyrimidines

  摘要：

  通过未取代的二胺合成手性1,2-二胺和1,3-二胺的方法是，先使二胺与N-叔丁氧羰基（Boc）取代的咪唑啉（四氢咪唑）或嘧啶（六氢-1,3-二嗪）反应，再用仲丁基锂处理，使α位上的氢原子去质子化并与N-Boc基团反应，接着加入亲电试剂得到取代产物，后者在酸性条件下水解后可得到取代的1,2-或1,3-二胺。使用手性配体（-）-鹰爪豆碱能促进咪唑啉底物的非对称去质子化，水解后得到旋光纯度较高的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1039/b301502e
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-methylimidazolidine 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.84 g的产率得到3-methylimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diamines by lithiation–substitution of imidazolidines and pyrimidines

  摘要：

  通过未取代的二胺合成手性1,2-二胺和1,3-二胺的方法是，先使二胺与N-叔丁氧羰基（Boc）取代的咪唑啉（四氢咪唑）或嘧啶（六氢-1,3-二嗪）反应，再用仲丁基锂处理，使α位上的氢原子去质子化并与N-Boc基团反应，接着加入亲电试剂得到取代产物，后者在酸性条件下水解后可得到取代的1,2-或1,3-二胺。使用手性配体（-）-鹰爪豆碱能促进咪唑啉底物的非对称去质子化，水解后得到旋光纯度较高的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1039/b301502e

文献信息

• A Ring Expansion Route to Benzofused N‐Heterocycles Through Aryne Insertion into 1,3‐Diaza‐heterocycles
  作者：Yun Yang、Yue Xu、Christopher R. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.201900570

  日期：2019.9

  Ring expansion of 1,3‐diaza‐heterocycles is reported for the synthesis of benzofused N‐heterocycles, which operates via the first examples of formal aryne insertion into a C(sp3)–N σ‐bond. 2,3,4,5‐Tetrahydro‐1H‐benzo[e][1,4]diazepines and 1,2,3,4‐tetrahydroquinazolines have been prepared from the corresponding imidazolidines and 1,3‐diazetidines.

  据报道，苯并稠合的N-杂环的合成具有1,3-二氮杂杂环的扩环作用，该过程通过将芳烃正式插入C（sp3）-Nσ-键的第一个例子进行。由相应的咪唑烷和1,3-二氮杂啶制备了2,3,4,5-四氢-1H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂和1,2,3,4-四氢喹唑啉。
• COMPOUNDS FOR MODULATING ADENOSINE A2B RECEPTOR AND ADENOSINE A2A RECEPTOR
  申请人：Corvus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3616753A1

  公开（公告）日：2020-03-04

  Disclosed herein, inter alia, are compounds of formula (I) and their use in methods for modulating Adenosine Receptors.

  本公开的内容包括式(I)的化合物及其在调节腺苷受体的方法中的应用。
• Preparation of diamines by lithiation–substitution of imidazolidines and pyrimidines
  作者：Neil J. Ashweek、Iain Coldham、Thomas F. N. Haxell、Steven Howard

  DOI：10.1039/b301502e

  日期：2003.4.23

  The synthesis of chiral 1,2-diamines and 1,3-diamines was achieved from the unsubstituted diamines by way of N-tert-butoxycarbonyl (Boc) substituted imidazolidines (tetrahydroimidazoles) and pyrimidines (hexahydro-1,3-diazines), which were treated with sec-butyllithium to effect deprotonation α- to the N-Boc group, followed by addition of an electrophile to give substituted products that could be hydrolysed under acidic conditions to give the substituted 1,2- or 1,3-diamines. Use of the chiral ligand (−)-sparteine promoted asymmetric deprotonation of the imidazolidine substrates to give, after hydrolysis, enantiomerically enriched 1,2-diamines.

  通过未取代的二胺合成手性1,2-二胺和1,3-二胺的方法是，先使二胺与N-叔丁氧羰基（Boc）取代的咪唑啉（四氢咪唑）或嘧啶（六氢-1,3-二嗪）反应，再用仲丁基锂处理，使α位上的氢原子去质子化并与N-Boc基团反应，接着加入亲电试剂得到取代产物，后者在酸性条件下水解后可得到取代的1,2-或1,3-二胺。使用手性配体（-）-鹰爪豆碱能促进咪唑啉底物的非对称去质子化，水解后得到旋光纯度较高的1,2-二胺。