1-methylimidazolidine | 942593-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-methylimidazolidine
• 英文别名: N-methylimidazolidine
• CAS: 942593-10-4
• 化学式: C₄H₁₀N₂
• mdl: MFCD19217607
• 分子量: 86.1368
• InChiKey: VGYLMOJQAHXYCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-methylimidazolidine 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.84 g的产率得到3-methylimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diamines by lithiation–substitution of imidazolidines and pyrimidines

  摘要：

  通过未取代的二胺合成手性1,2-二胺和1,3-二胺的方法是，先使二胺与N-叔丁氧羰基（Boc）取代的咪唑啉（四氢咪唑）或嘧啶（六氢-1,3-二嗪）反应，再用仲丁基锂处理，使α位上的氢原子去质子化并与N-Boc基团反应，接着加入亲电试剂得到取代产物，后者在酸性条件下水解后可得到取代的1,2-或1,3-二胺。使用手性配体（-）-鹰爪豆碱能促进咪唑啉底物的非对称去质子化，水解后得到旋光纯度较高的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1039/b301502e
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-甲基乙二胺 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到1-methylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diamines by lithiation–substitution of imidazolidines and pyrimidines

  摘要：

  通过未取代的二胺合成手性1,2-二胺和1,3-二胺的方法是，先使二胺与N-叔丁氧羰基（Boc）取代的咪唑啉（四氢咪唑）或嘧啶（六氢-1,3-二嗪）反应，再用仲丁基锂处理，使α位上的氢原子去质子化并与N-Boc基团反应，接着加入亲电试剂得到取代产物，后者在酸性条件下水解后可得到取代的1,2-或1,3-二胺。使用手性配体（-）-鹰爪豆碱能促进咪唑啉底物的非对称去质子化，水解后得到旋光纯度较高的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1039/b301502e

文献信息

• Heats of Solution and Viscosity<i>B</i>Coefficients for Some Cyclic Mono- and Bis(quaternary ammonium) Salts
  作者：Kunio Tamaki、Takeshi Kitazawa、Misako Asada

  DOI：10.1246/bcsj.61.999

  日期：1988.3

  Heats of solution and viscosity B coefficients, for cyclic mono(quaternary ammonium) salts, (CH3)2N(CH2)nBr (n=4–6) and cyclic bis(quaternary ammonium) salts, (Remark: Graphics omitted.) (n=1–3) in water were measured, and the effect of structural changes in the solvent water upon the dissolution of both series of electrolytes is discussed.

  溶解热和粘度 B 系数，对于环状单（季铵）盐，（CH3）2N（CH2）nBr（n=4-6）和环状双（季铵）盐，（备注：省略图形。）（n =1-3) 在水中进行了测量，并讨论了溶剂水的结构变化对两个系列电解质溶解的影响。
• WO2008/83038
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation of diamines by lithiation–substitution of imidazolidines and pyrimidines
  作者：Neil J. Ashweek、Iain Coldham、Thomas F. N. Haxell、Steven Howard

  DOI：10.1039/b301502e

  日期：2003.4.23

  The synthesis of chiral 1,2-diamines and 1,3-diamines was achieved from the unsubstituted diamines by way of N-tert-butoxycarbonyl (Boc) substituted imidazolidines (tetrahydroimidazoles) and pyrimidines (hexahydro-1,3-diazines), which were treated with sec-butyllithium to effect deprotonation α- to the N-Boc group, followed by addition of an electrophile to give substituted products that could be hydrolysed under acidic conditions to give the substituted 1,2- or 1,3-diamines. Use of the chiral ligand (−)-sparteine promoted asymmetric deprotonation of the imidazolidine substrates to give, after hydrolysis, enantiomerically enriched 1,2-diamines.

  通过未取代的二胺合成手性1,2-二胺和1,3-二胺的方法是，先使二胺与N-叔丁氧羰基（Boc）取代的咪唑啉（四氢咪唑）或嘧啶（六氢-1,3-二嗪）反应，再用仲丁基锂处理，使α位上的氢原子去质子化并与N-Boc基团反应，接着加入亲电试剂得到取代产物，后者在酸性条件下水解后可得到取代的1,2-或1,3-二胺。使用手性配体（-）-鹰爪豆碱能促进咪唑啉底物的非对称去质子化，水解后得到旋光纯度较高的1,2-二胺。