8-benzyl-6-ethoxycarbonyl-1-hydroxy-4,4-diphenyl-8-aza-2,3-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-9-one | 188741-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 8-benzyl-6-ethoxycarbonyl-1-hydroxy-4,4-diphenyl-8-aza-2,3-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-9-one
• 英文别名: Ethyl 6-benzyl-7a-hydroxy-7-oxo-3,3-diphenyl-4,5-dihydro-[1,2]dioxino[3,4-c]pyrrole-4a-carboxylate
• CAS: 188741-87-9
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₆
• 分子量: 473.525
• InChiKey: AVBLKRZOTVMDJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyl-6-ethoxycarbonyl-1-hydroxy-4,4-diphenyl-8-aza-2,3-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-9-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(3aR,6aS)-5-Benzyl-6a-hydroxy-6-oxo-2,2-diphenyl-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrole-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氮杂双环过氧化物的氢解。定量转化为1-羟基-7-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  钯催化的1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.3.0]壬烷的钯催化还原反应很容易通过吡咯烷二酮的锰（III）介导的氧化式[2 + 2 + 2]环加成反应获得与烯烃和分子氧的衍生物导致过氧化物氧之一的正式挤出，并以定量的化学收率产生了1-羟基-7-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00604-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄基氨基)丙酸乙酯 在 氧气 、 sodium ethanolate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-benzyl-6-ethoxycarbonyl-1-hydroxy-4,4-diphenyl-8-aza-2,3-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Nguyen, Van-Ha; Nishino, Hiroshi; Kurosawa, Kazu, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 3, p. 465 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mn(III)-Induced molecular oxygen trapping reaction of alkenes with 2,3-pyrrolidinedione derivatives. A novel entry to 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-9-ones
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00166-4

  日期：1997.3

  Molecular oxygen trapping reaction of alkenes with 2,3-pyrrolidinedione derivatives was developed using a Mn(III)-induced oxidation system. Alkenes and 2,3-pyrrolidinediones were treated with manganese(III) acetate in acetic acid under a stream of dry air, giving 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-9-ones in good yields. The reaction involved molecular oxygen trapping of radicals which were

  使用Mn（III）诱导的氧化系统开发了烯烃与2,3-吡咯烷二酮衍生物的分子氧捕集反应。在干燥的空气流中，用乙酸锰（III）在乙酸中处理烯烃和2,3-吡咯烷二酮，得到1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.3.0]壬南-9-酮。良品率高。该反应涉及自由基的分子氧捕获，该自由基是通过将由Mn（III）诱导的吡咯烷二酮自由基加成至烯烃中而形成的。