4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]nicotinic acid methyl ester | 380830-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]nicotinic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 380830-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃Si
• 分子量: 309.481
• InChiKey: NTBOWIGRNHAZJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]nicotinic acid methyl ester 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 3-{4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]pyridin-3-yl}-3-oxo-2-o-tolylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有稠合七元环的三环吡啶酮的合成和构象动力学。

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于合成带有稠合七元环的三环吡啶酮。这些化合物表现出阻转异构性，并以对映体形式存在。对映异构体的手性HPLC分离可以测量外消旋的速率，因此可以推导翻转七元环的自由能垒。引入平面手性的另一元素导致非对映异构的阻转异构。非对映异构体的相互转化率已通过2D EXSY NMR光谱进行了定量，从而可以完整描述系统的构象动力学。

  DOI：

  10.1021/jo026411a
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-[3-hydroxypropyl]pyridine 在 palladium diacetate 咪唑 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有稠合七元环的三环吡啶酮的合成和构象动力学。

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于合成带有稠合七元环的三环吡啶酮。这些化合物表现出阻转异构性，并以对映体形式存在。对映异构体的手性HPLC分离可以测量外消旋的速率，因此可以推导翻转七元环的自由能垒。引入平面手性的另一元素导致非对映异构的阻转异构。非对映异构体的相互转化率已通过2D EXSY NMR光谱进行了定量，从而可以完整描述系统的构象动力学。

  DOI：

  10.1021/jo026411a

文献信息

• Synthesis and Conformational Dynamics of Tricyclic Pyridones Containing a Fused Seven-Membered Ring
  作者：Karl R. Gibson、Laure Hitzel、Russell J. Mortishire-Smith、Ute Gerhard、Richard A. Jelley、Austin J. Reeve、Michael Rowley、Alan Nadin、Andrew P. Owens

  DOI：10.1021/jo026411a

  日期：2002.12.1

  A new synthetic approach to tricyclic pyridones bearing a fused seven-membered ring is described. These compounds exhibit atropisomerism and exist in enantiomeric forms. Chiral HPLC separation of the enantiomers has allowed the rates of racemization to be measured and hence the free energy barrier for flipping the seven-membered ring to be deduced. Introduction of a further element of planar chirality

  描述了一种新的合成方法，用于合成带有稠合七元环的三环吡啶酮。这些化合物表现出阻转异构性，并以对映体形式存在。对映异构体的手性HPLC分离可以测量外消旋的速率，因此可以推导翻转七元环的自由能垒。引入平面手性的另一元素导致非对映异构的阻转异构。非对映异构体的相互转化率已通过2D EXSY NMR光谱进行了定量，从而可以完整描述系统的构象动力学。
• Tricyclic pyridones as functionally selective human GABAAα2/3 receptor-ion channel ligands
  作者：James Crawforth、John R. Atack、Susan M. Cook、Karl R. Gibson、Alan Nadin、Andrew P. Owens、Andrew Pike、Michael Rowley、Alison J. Smith、Bindi Sohal、Francine Sternfeld、Keith Wafford、Leslie J. Street

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.057

  日期：2004.4

  A series of tricyclic pyridones has been evaluated as benzodiazepine site ligands with functional selectivity for the alpha(3) over the alpha(1) containing subtype of the human GABA(A) receptor ion channel. This investigation led to the identification of a high affinity, functionally selective, orally bioavailable benzodiazepine site ligand that demonstrated activity in rodent anxiolysis models and reduced sedation relative to diazepam. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.