(3S^*)-3-<(1R^*)-2-(methoxycarbonyl)-1-methylethyl>cyclopentanone | 84937-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S^*)-3-<(1R^*)-2-(methoxycarbonyl)-1-methylethyl>cyclopentanone
• CAS: 84937-97-3；131335-92-7；146565-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: LOPPDGSRAXUGQY-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S^*,2R^*,3S^*,4S^*)-3-methyl-6-oxobicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(3S^*)-3-<(1R^*)-2-(methoxycarbonyl)-1-methylethyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯-6-一-2-羧酸酯的还原裂解合成维生素D 3 D环合成子

  摘要：

  在液态氨中用锂金属对5-甲基降冰片烷-6-一-2-羧酸酯进行的还原裂解，得到了3-（1-甲基-2-甲氧基羰基乙基）环戊烷，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97763-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of cyclopentanones by reductive cleavage of 6-oxonorbornane-2-carboxylates and its application to the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3 CD ring
  作者：Kazuo Nagasawa、Naoto Matsuda、Yasuo Noguchi、Masahiro Yamanashi、Yoshiro Zako、Isao Shimizu

  DOI：10.1021/jo00058a032

  日期：1993.3

  A novel chiral synthesis of the CD-ring 2 of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1a) is described. The optically active D-ring keto ester 3c was prepared by reductive cleavage of 6-oxonorbornane-2-carboxylate 4c with lithium naphthalenide. 1,2-Transposition of enone 15, which was obtained by Robinson annulation of 14, was accomplished via thermolysis of the allylic carbonate 29 at 100-degrees-C to give enone 16. Reduction of ketone 16 with NaBH4-CeCl3 followed by hydrogenation with RhCl-(PPh3)3 catalyst gave trans-indanol 32, which was transformed to intermediate 2.