3-(benzotriazol-1-yl)-1-ethoxy-3-ethylpent-1-ene | 174519-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 3-(benzotriazol-1-yl)-1-ethoxy-3-ethylpent-1-ene
• 英文别名: 1-[(E)-1-ethoxy-3-ethylpent-1-en-3-yl]benzotriazole
• CAS: 174519-22-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O
• 分子量: 259.351
• InChiKey: UDZPHTRPGMZVBC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzotriazol-1-yl)-1-ethoxy-3-ethylpent-1-ene 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到1-(benzotriazol-1-yl)-1-ethoxy-3-ethylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The Origins of the Benzotriazole Project, Its Versatility Illustrated by a New -C=CHCH+OEt Synthon, and Novel Syntheses of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones, Furans, Pyrroles and Allyl Ethers

  摘要：

  历史简介介绍了苯并三唑合成方法的发现和进展。3-(苯并三唑-1-基)-1-乙氧基丙-1-烯 (6) 很容易通过溴化锌促进的烯丙基重排反应从 3-(苯并三唑-1-基)-3-乙氧基丙-1-烯 (4) 中制备出来，经过石化作用和特定区域的单或双 3-烷基化反应，得到的产物会经过 (i) 水解反应生成δ,δ-不饱和醛、(iii) 分子内环化反应生成吡咯和呋喃，以及 (iv) 分子间亲核取代反应生成烯丙基醚。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4102
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-乙氧基-2-丙烯-1-基)-1H-苯并三唑 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(benzotriazol-1-yl)-1-ethoxy-3-ethylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  The Origins of the Benzotriazole Project, Its Versatility Illustrated by a New -C=CHCH+OEt Synthon, and Novel Syntheses of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones, Furans, Pyrroles and Allyl Ethers

  摘要：

  历史简介介绍了苯并三唑合成方法的发现和进展。3-(苯并三唑-1-基)-1-乙氧基丙-1-烯 (6) 很容易通过溴化锌促进的烯丙基重排反应从 3-(苯并三唑-1-基)-3-乙氧基丙-1-烯 (4) 中制备出来，经过石化作用和特定区域的单或双 3-烷基化反应，得到的产物会经过 (i) 水解反应生成δ,δ-不饱和醛、(iii) 分子内环化反应生成吡咯和呋喃，以及 (iv) 分子间亲核取代反应生成烯丙基醚。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4102