2-(2-methoxyphenyl)furo[3,2-b]pyridine | 1638178-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)furo[3,2-b]pyridine
• CAS: 1638178-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: JJHRPJHOBFGKPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘吡啶 、 2-乙炔基苯甲醚 在 dichloro{2-[(1H-pyrazol-1-yl-κN²)methyl]-6-(1H-pyrazol-1-yl-κN²)pyridine-κN}copper(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)furo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜钳配合物为邻卤代酚和炔烃杂环化的有利催化剂

  摘要：

  一种新型的非对称铜（II）钳形络合物通过邻碘代酚与炔烃之间的反应更有效地催化苯并呋喃的形成。该反应的催化剂负载量最低，并且溴和氯苯酚是首次异环化的。有力的证据证明了这种显着的活性，可循环利用的均相催化剂催化的加氢苯氧基化和分子内卤素原子转移步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301010

文献信息

• Chelation-assisted C-S activation/cascade heteroannulation of pyridine-2-thione derivatives in Pd-catalyzed cross-coupling reaction with alkynes
  作者：Wenxing Zou、Zongze Huang、Kang Jiang、You Wu、Yuqing Xue、Franck Suzenet、Qi Sun、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.026

  日期：2017.9

  success of the desulfitative Sonogashira cross-coupling reaction of thioamide-type pyridine derivatives and alkynes. Corresponding alkynylated products were obtained with moderate to excellent yields. Thanks to this reaction, furo[3,2-b]pyridine and 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine derivatives were synthesized through a one-pot cross-coupling reaction/heteroannulation sequence.

  事实证明，邻位螯合辅助对于硫酰胺型吡啶衍生物和炔烃的脱硫Sonogashira交叉偶联反应的成功至关重要。以中等至优异的产率获得了相应的炔基化产物。由于该反应，通过一锅交叉偶联反应/杂环化序列合成了呋喃[3,2- b ]吡啶和1 H-吡咯并[3,2- b ]吡啶衍生物。