| 1050530-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 1050530-01-2
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 394.473
• InChiKey: YGZKXIJYAKXDDX-BYYHNAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  平面手性偶氮苯酚作为手性开关，用于诱导手性向列液晶中的光子模式可逆反射颜色控制

  摘要：

  在这份报告中，平面手性光响应化合物首次用于市售的向列液晶中，以实现光可调反射颜色。我们设计了一种对萘部分的自由旋转具有构象限制的偶氮苯并苯化合物，以施加平面手性元素，并且相应的对映异构体通过手性柱上的 HPLC 解析。我们已经通过将其电子圆二色性(ECD)光谱和比旋光度α D 的密度泛函理论(DFT)计算与实验ECD和α D 数据进行比较来确定绝对构型。对映异构体在溶液中表现出光化学可逆异构化，而不会发生热或光致外消旋化。由于在不同主体的向列液晶中进行了chiroptic开关，它们表现出良好的溶解性、适度高的螺旋扭曲力，以及由于光异构化而引起的大的螺旋扭曲力变化。这些手性光致变色化合物的一个独特之处在于不需要其他辅助手性试剂来实现诱导胆甾醇中的快速光子模式可逆全范围颜色控制，也就是说，可以从单个 LC 配方中获得减色和红移。通过单一手性化合物的可逆光异构化。

  DOI：

  10.1021/ja802472t
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(3-nitrophenethoxy)naphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  平面手性偶氮苯酚作为手性开关，用于诱导手性向列液晶中的光子模式可逆反射颜色控制

  摘要：

  在这份报告中，平面手性光响应化合物首次用于市售的向列液晶中，以实现光可调反射颜色。我们设计了一种对萘部分的自由旋转具有构象限制的偶氮苯并苯化合物，以施加平面手性元素，并且相应的对映异构体通过手性柱上的 HPLC 解析。我们已经通过将其电子圆二色性(ECD)光谱和比旋光度α D 的密度泛函理论(DFT)计算与实验ECD和α D 数据进行比较来确定绝对构型。对映异构体在溶液中表现出光化学可逆异构化，而不会发生热或光致外消旋化。由于在不同主体的向列液晶中进行了chiroptic开关，它们表现出良好的溶解性、适度高的螺旋扭曲力，以及由于光异构化而引起的大的螺旋扭曲力变化。这些手性光致变色化合物的一个独特之处在于不需要其他辅助手性试剂来实现诱导胆甾醇中的快速光子模式可逆全范围颜色控制，也就是说，可以从单个 LC 配方中获得减色和红移。通过单一手性化合物的可逆光异构化。

  DOI：

  10.1021/ja802472t

文献信息

• Determination of the absolute stereostructure of a cyclic azobenzene from the crystal structure of the precursor containing a heavy element
  作者：Reji Thomas、Nobuyuki Tamaoki

  DOI：10.3762/bjoc.12.212

  日期：——

  Single crystal X-ray diffraction has been used as one of the common methods for the unambiguous determination of the absolute stereostructure of chiral molecules. However, this method is limited to molecules containing heavy atoms or to molecules with the possibility of functionalization with heavy elements or chiral internal references. Herein, we report the determination of the absolute stereostructure of the enantiomers of molecule (E)-2, which lacks the possibility of functionalization, using a reverse method, i.e., defunctionalization of its precursor of known stereostructure with bromine substitution (S-(−)-(E)-1). A reductive debromination of S-(−)-(E)-1 results in formation of one of the enantiomers of (E)-2. Using a combination of HPLC and CD spectroscopy we could safely assign the stereostructure of one of the enantiomers of (E)-2, the reduced product R-(−)-(E)-1.

  单晶X射线衍射是确定手性分子绝对立体结构的常用方法之一。然而，该方法仅适用于含有重原子的分子或具有重元素或手性内部参考的分子。本文报告了使用一种反向方法，即使用已知立体结构的前体物（溴代物S-（-）-（E）-1）的脱功能化来确定分子（E）-2的对映体的绝对立体结构。S-（-）-（E）-1的还原去溴反应会生成（E）-2的其中一种对映体。使用高效液相色谱和圆二色光谱的组合，我们可以安全地确定（E）-2的其中一种对映体的立体结构，即还原产物R-（-）-（E）-1。