1-[双(三氟乙酰氧基)碘]-3-硝基苯 | 64846-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[双(三氟乙酰氧基)碘]-3-硝基苯
• 英文名称: 1-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-3-nitrobenzene
• 英文别名: 3-Nitrophenylbis(trifluoroacetoxy) iodine(III)；[(3-nitrophenyl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 64846-46-4
• 化学式: C₁₀H₄F₆INO₆
• 分子量: 475.04
• InChiKey: VAQZLAXFVYOFLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solvent: Trifluoroacetic acid)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[双(三氟乙酰氧基)碘]-3-硝基苯 在 水 作用下， 生成 1-iodoxy-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Yagupolskii,L.M. et al., Synthesis, 1977, p. 574 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 生成 1-[双(三氟乙酰氧基)碘]-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  （-）-可待因的仿生全合成

  摘要：

  鸦片生物碱（-）-可待因从（±）-N-去甲脉网络碱R-（-）-去甲脉网络碱经拆分八个步骤合成，转化为（R）-N-三氟乙酰基-6'-溴单肾上腺素，后者与二氯甲烷中的各种芳基锂络合物进行酚氧化偶联。用这种方法制得的N-三氟乙酰基-1-溴代芥子烷将其转化为1-溴代芦丁啶醇（作为差向异构体的混合物），然后用二甲基甲酰胺二戊戊基乙缩醛将其分别脱水成1-溴代茶碱。水解成1-溴代可待因酮，然后用LAH还原去除Br，得到（-）-可待因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91965-9

文献信息

• Direct C–H α-Arylation of Enones with ArI(O₂CR)₂ Reagents
  作者：Felipe Cesar Sousa e Silva、Nguyen T. Van、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/jacs.9b11282

  日期：2020.1.8

  mediated by hypervalent iodine reagents. The reaction proceeds via a reductive iodonium Claisen rearrangement of in situ β-pyridinium silyl enol ethers. The aryl groups are derived from ArI(O2CCF3)2 reagents, which are readily accessed from the parent iodoarenes. It is tolerant of a wide range of substitution patterns and the incorporated arenes maintain the valuable iodine functional handle. Mechanistic

  α,β-不饱和酮的 α 芳基化构成了强大的合成转化。它最常见的是通过α-卤代烯酮的交叉偶联来实现，但是这种逐步策略需要预官能化的底物和昂贵的催化剂。直接烯酮 CH α-芳基化将提供原子和步骤经济的替代方案，但此类报道很少。在此，我们报告了由高价碘试剂介导的烯酮的无金属直接 CH 芳基化。该反应通过原位 β-吡啶鎓甲硅烷基烯醇醚的还原碘鎓克莱森重排进行。芳基衍生自 ArI(O2CCF3)2 试剂，很容易从母体碘代芳烃中获得。它可以容忍广泛的取代模式，并且掺入的芳烃保持了宝贵的碘功能手柄。
• A General and Convenient Preparation of [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluoroalkanes and [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes by Oxidation of Organic Iodides Using Oxone and Trifluoroacetic Acid
  作者：Aleksandra A. Zagulyaeva、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo902733f

  日期：2010.3.19

  [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluoroalkanes CnF2n+1I(OCOCF3)2 (n = 4, 6, 8, 10, 12) can be conveniently prepared by the oxidation of the corresponding perfluoroalkyl iodides with Oxone in trifluoroacetic acid at room temperature and subsequently converted to the stable [hydroxy(tosyloxy)iodo]perfluoroalkanes, CnF2n+1I(OH)OTs, by treatment with p-toluenesulfonic acid. This general and convenient procedure

  [双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OCOCF 3）2（n = 4、6、8、10、12 ）可以方便地通过在三氟乙酸中用过氧化物氧化相应的全氟烷基碘化物来制备。然后在室温下用对甲苯磺酸处理，将其转化为稳定的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OH）OTs 。该通用且方便的方法已进一步扩展到各种[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃ArI（OCOCF 3）2的合成。
• Direct and Convenient Synthesis of [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes from Iodoarenes
  作者：Md. Delwar Hossain、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1246/bcsj.79.142

  日期：2006.1

  An easy, safe, and effective method for preparing [bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes, ArI(OCOCF3)2, in high yields from some iodoarenes are reported, using a K2S2O8/CF3COOH/CH2Cl2 system. This procedure avoids the use of high temperature and severe reaction conditions.

  报告了一种简单、安全且有效的方法，通过使用 K2S2O8/CF3COOH/CH2Cl2 系统，从一些碘苯中高产率制备 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]芳烃 ArI(OCOCF3)2。该程序避免了高温和严苛反应条件的使用。
• Development of Imino‐λ ³ ‐iodanes with Improved Reactivity for Metal‐Free [2+2+1] Cycloaddition‐Type Reactions
  作者：Takafumi Baba、Shunsuke Takahashi、Yui Kambara、Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1002/adsc.201700934

  日期：2017.11.10

  Aiming at the enhancement of electrophilicity of imino‐λ3‐iodanes, we have developed (tosylimino)pentafluorophenyl‐λ3‐iodane, which shows superior reactivity compared to the commonly used (tosylimino)phenyl‐λ3‐iodane in the [2+2+1]‐type synthesis of imidazoles.

  针对亚氨基λ的亲电性的提高3个-iodanes，我们已经开发（tosylimino）五氟苯基-λ 3 -iodane，其表现出优异的反应性相比于通常使用的（tosylimino）苯基λ 3 -iodane在[2+ 2 + 1]型咪唑合成。