(6-bromo(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolen-5-yl))-N,N-diethylcarboxamide | 148160-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-bromo(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolen-5-yl))-N,N-diethylcarboxamide
• 英文别名: 2-bromo-N,N-diethyl-4,5-methylenedioxybenzamide；6-bromo-N,N-diethyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 148160-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: PWDWDKWEHBZODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromo(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolen-5-yl))-N,N-diethylcarboxamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Synthesis of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates

  摘要：

  具有不同取代基的二甲基邻苯二甲酸酯-3-膦酸酯通过N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺与叔丁基二甲基硅基二甲基膦酸酯反应，随后用甲磺酸处理，选择性合成。N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺则通过相应苯甲酰胺的邻位锂化-甲酰化反应选择性制备。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25807
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 、 二乙胺 在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6-bromo(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolen-5-yl))-N,N-diethylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用四甲基硼酸三甲基氧鎓将叔芳基酰胺直接温和转化为甲基酯：定向金属化反应的非常有用的补充

  摘要：

  已经研究了将叔酰胺直接转化为甲酯的直接方法的范围和一般性。该方法包括两步一锅法，其中首先用四氟硼酸三甲基氧鎓处理叔酰胺以生成亚氨酸酯中间体，然后通常通过加入饱和的碳酸氢钠水溶液将其水解。尽管该方法对于脂肪族酰胺是失败的，但是对于衍生自芳族羧酸的各种酰胺都实现了非常好的收率。在N-烷基上的立体位阻是很好的耐受性。因此，N，N-二甲基，-二乙基和-二异丙基酰胺均可被成功利用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00969-8