3,5,5-trimethyl-3-[(methylthio)methoxy]cyclohex-1-ene-1-carbonitrile | 615265-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-3-[(methylthio)methoxy]cyclohex-1-ene-1-carbonitrile
• 英文别名: 3,5,5-trimethyl-3-(methylsulfanylmethoxy)cyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 615265-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NOS
• 分子量: 225.355
• InChiKey: XHTTYNHCDMNQMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-trimethyl-3-[(methylthio)methoxy]cyclohex-1-ene-1-carbonitrile 在 叔丁基氯化镁 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1RS,5RS,6SR)-5-hydroxy-3,3,5-trimethylbicyclo[4.4.0]decane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环烯腈：合成，共轭加成和立体选择性环空。

  摘要：

  不饱和甲硅烷基氰醇与DMSO-Ac2O的O-烷基化反应会引发重排，生成甲硫基甲基保护的羟基烯腈，后者易于水解，可随后用ω-氯烷基格氏试剂进行环化。用t-BuMgCl对γ-羟基烯腈进行去质子化，然后添加ω-氯烷基格氏试剂，会触发共轭加成烷基化序列，仅导致顺式八氢萘，氢化茚和十氢化萘。立体电子控制有利于轴向共轭物加成，从而产生特别反应性的构象异构体，该构象异构体迅速环化为顺式稠合的双环腈，而通过逐步的顺序生成环状的翻转的构象异构体，则允许进入非对映体反式十氢化萘。总的来说，

  DOI：

  10.1021/jo0345291
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 1-(1,1-dimethyl-1-silaethoxy)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-ene-1-carbonitrile 反应 40.0h， 以20%的产率得到3,5,5-trimethyl-3-[(methylthio)methoxy]cyclohex-1-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环烯腈：合成，共轭加成和立体选择性环空。

  摘要：

  不饱和甲硅烷基氰醇与DMSO-Ac2O的O-烷基化反应会引发重排，生成甲硫基甲基保护的羟基烯腈，后者易于水解，可随后用ω-氯烷基格氏试剂进行环化。用t-BuMgCl对γ-羟基烯腈进行去质子化，然后添加ω-氯烷基格氏试剂，会触发共轭加成烷基化序列，仅导致顺式八氢萘，氢化茚和十氢化萘。立体电子控制有利于轴向共轭物加成，从而产生特别反应性的构象异构体，该构象异构体迅速环化为顺式稠合的双环腈，而通过逐步的顺序生成环状的翻转的构象异构体，则允许进入非对映体反式十氢化萘。总的来说，

  DOI：

  10.1021/jo0345291