methyl (2R,3S)-3-methyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-2-aziridinecarboxylate | 189291-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-methyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-2-aziridinecarboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 189291-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: URJBGIKXMYZNDJ-VPUIJTBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-methyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-2-aziridinecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有α，β-不饱和酯基的氮丙啶的钯（0）催化的异构化反应：手性烷基（2E）-4,5-顺-4,5-表氨基-N-（烷基或芳基磺酰基）的热力学偏好对其他三种立体异构体进行2-修饰。

  摘要：

  钯（0）催化的五组四个四个立体异构体4,5-表氨-N-（甲磺酰基）或-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的反应表明，4,5-顺式（（2E））异构体的热力学性质更高根据计算，该化合物比其他异构体稳定。还提出了由不想要的立体异构体4，5-表观氨基-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的具有所需立体化学的（E）-烯烃二肽等排物的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo962094u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]allothreoninate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到methyl (2R,3S)-3-methyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-2-aziridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有α，β-不饱和酯基的氮丙啶的钯（0）催化的异构化反应：手性烷基（2E）-4,5-顺-4,5-表氨基-N-（烷基或芳基磺酰基）的热力学偏好对其他三种立体异构体进行2-修饰。

  摘要：

  钯（0）催化的五组四个四个立体异构体4,5-表氨-N-（甲磺酰基）或-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的反应表明，4,5-顺式（（2E））异构体的热力学性质更高根据计算，该化合物比其他异构体稳定。还提出了由不想要的立体异构体4，5-表观氨基-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的具有所需立体化学的（E）-烯烃二肽等排物的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo962094u