(5-fluoropentyl)benzene | 1120341-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-fluoropentyl)benzene
• 英文别名: p-Fluoropentyl-benzene；5-fluoropentylbenzene
• CAS: 1120341-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₅F
• 分子量: 166.239
• InChiKey: SDRKKYDRNJWOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 碘化铵 、 硫酸 、 (2-hydroxy-1-naphthyl)methyldiphenylphosphine oxide 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5-fluoropentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  无机卤化物对醇的有机催化脱氧卤化

  摘要：

  醇的直接取代一直是有机化学中的热门话题。醇的脱氧卤化是获得有机卤化物的最重要的转化之一。然而，使用容易获得、廉价且稳定的无机卤化物的实用催化方案仍然未知。在此，我们报道了醇与无机卤化物的有机催化脱氧卤化，避免了化学计量活化剂和有机卤化试剂的使用。各种醇以良好的产率转化为相应的有机溴化物和碘化物。通过一锅顺序工艺，C-N、C-O、C-F、C-Cl 和 C-S 键形成也能以良好的产率实现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02078

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。
• Photoredox-Catalyzed Addition of Dibromofluoromethane to Alkenes: Direct Synthesis of 1-Bromo-1-fluoroalkanes
  作者：Feng Chen、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00639

  日期：2021.3.19

  is a direct and efficient route to 1-bromo-1-fluoroalkanes through the reaction of unactivated alkenes with dibromofluoromethane under photoredox catalysis. The key to the success of these addition reactions is the employment of a suitable photoredox catalyst. In particular, hydro- and bromo-bromofluoromethylated products were chemoselectively formed using THF and DMF/H2O as solvents, respectively. Furthermore

  本文报道的是在光氧化还原催化下，未活化的烯烃与二溴氟甲烷的反应，是直接有效的途径生成1-溴-1-氟烷烃。这些加成反应成功的关键是采用合适的光氧化还原催化剂。特别地，分别使用THF和DMF / H 2 O作为溶剂，化学选择性地形成氢溴和溴溴氟甲基化产物。此外，已制备的1-溴-1-氟代烷烃的合成应用已通过其转化为多种含氟化合物得到了证明。
• Nickel-catalyzed reductive monofluoroakylation of alkyl tosylate with bromofluoromethane to primary alkyl fluoride
  作者：Ru Cui、Jie Sheng、Bing-Bing Wu、Duo-Duo Hu、Hong-Qian Zheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/d1cc02837e

  日期：——

  A nickel-catalysed direct terminal monofluoromethlyation between alkyl tosylates and a low-cost, industrial raw material bromofluoromethane has been developed. This transformation has demonstrated high efficiency, mild conditions, and good functional-group compatibility. The key to success of this transformation lies in the ligand and mild base selection, ensuring the generation of various terminal

  已开发出在甲苯磺酸烷基酯和低成本工业原料溴氟甲烷之间的镍催化直接末端单氟甲基化。这种转化具有高效、温和的条件和良好的官能团兼容性。这种转化成功的关键在于配体和温和的碱基选择，确保产生各种末端单氟甲基化产物。
• Efficient Nucleophilic Fluoromethylation and Subsequent Transformation of Alkyl and Benzyl Halides Using Fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：G. K. Surya Prakash、Sujith Chacko、Habiba Vaghoo、Nan Shao、Laxman Gurung、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol8029627

  日期：2009.3.5

  of alkyl and benzyl halides using α-fluoro-α-(phenylsulfonyl)methane (1) as a highly versatile reagent is reported. Using benzyl halides, stereospecific one-pot synthesis of α-fluorovinyl compounds such as α-fluorostyrylsulfones, α-fluorocinnamates, and α-fluorochalcones has been achieved. The methodology has been extended toward the synthesis of α-substituted fluoroalkane derivatives using selective

  报道了一种使用α-氟-α-（苯基磺酰基）甲烷（1）作为高度通用的试剂进行烷基和苄基卤的亲核氟甲基化的有效方法。使用苄基卤，已经实现了α-氟乙烯基化合物如α-氟苯乙烯基砜，α-氟肉桂酸酯和α-氟代查耳酮的立体定向一锅合成。该方法已经扩展到使用选择性还原性脱磺酰化条件合成α-取代的氟代烷烃衍生物的方法。
• Direct Dehydroxytrifluoromethylthiolation of Alcohols Using Silver(I) Trifluoromethanethiolate and Tetra-<i>n</i>-butylammonium Iodide
  作者：Jian-Bo Liu、Xiu-Hua Xu、Zeng-Hao Chen、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201409983

  日期：2015.1.12

  reaction for the direct trifluoromethylthiolation and fluorination of alkyl alcohols using AgSCF3 and nBu4NI has been developed. The trifluoromethylthiolated compounds and alkyl fluorides were selectively formed by changing the ratio of AgSCF3/nBu4NI. This protocol is tolerant of different functional groups and might be applicable to late‐stage trifluoromethylthiolation of alcohols.

  已经开发了使用AgSCF 3和nBu 4 NI进行烷基醇的直接三氟甲基硫醇化和氟化的前所未有的反应。通过改变AgSCF 3 / nBu 4 NI的比例选择性地形成三氟甲基硫醇化的化合物和烷基氟化物。该方案可耐受不同的官能团，并且可能适用于醇的晚期三氟甲基硫醇化。